Also zu deiner ersten Frage (warum ihn so viele gewählt haben):
Ein sehr großer Teil der amerikanischen Mittel- bis Unterschicht ist sehr unzufrieden mit der momentanen Lage in den Staaten. Die Löhne sind wesentlich niedriger als noch vor 40 Jahren, die oberen 10 Prozent der Gesellschaft besitzen mehr als 60 prozent des gesamten amerikanischen Vermögens, soziale Probleme wie Rassismus (auch vom Staat her) und Ungleichheit sind immernoch sehr verbreitet. Die Leute wählen also den, der eine Alternative propagandiert. Ganz allgemein gesagt haben wir ja in deutschland das gleiche problem: die leute sind unzufrieden und wählen die, die eine "Alternative für Deutschland" anbieten- nicht weil sie alle rassistisch sind, sondern weil sie veränderung wollen.
Zu Hillary Clinton: Das war eine Wahl zwischen Pest und Cholera. Clinton tut nach außen hin immer sehr liberal und sozial, ist aber trotzdem lobbyistisch (wenn du nicht weißt was das ist, google es einfach ;)), konservativ und korrupt. Außerdem repräsentiert sie für die Amerikaner alles andere als Veränderung: erst first Lady, dann Governess, dann außerministerin und dann secretary of state- Sie wird also (nach meinung der amerikaner) nicht viel ändern und obamas kurs weiterführen. Das ist deren Problem mit Clinton.
Zu Obama: Aus deutscher sicht hat er viel - wenn auch nicht nur- gutes getan bzw geleistet. Obama care z.B. klingt doch super. Aber viele leute können sich eine verpflichtende krankenversicherung zum beispiel nicht leisten und fühlen sich vom staat ausgebeutet. Hinzu kamen in den letzten jahren noch andere probleme, die selbst obama nicht in den griff bekommen konnte. (steht auch viel im internet zu, kann ich jetzt nicht genauer drauf eingehen)
Alles in Allem: die amerikaner wollen veränderung, radikale veränderung. Deshalb wählten selbst schwarze, frauen und latinos Trump. Er steht eben für einen radikalen kurswechsel. In welche richtung wird sich dann herausstellen.