Es gibt zwei Arten von Touchscreens, die in Smartphones verbaut werden: Resistive Touchscreens und Kapazitive Touchscreens. Letzteres ist vermutlich in deinem Smartphone, wenn du eins von Apple, Samsung, HTC, etc hast, das keinen Stift mitgeliefert hat.

Diese Touchscreens funktionieren, indem sie ein elektrisches Feld erzeugen. Wenn sich nun dieses Feld z.B. durch einen Finger ändert, bekommen sie das mit und berechnen die Position. Ist also nicht ganz einfach. Auf Amazon und co gibts so Stifte aber schon ab 4 Euro.

Das wird an mehreren Punkten scheitern. Erstens wird der Raspberry nicht genug Performance haben ein Linux plus Virtualisierung plus eine Windows VM zu stämmen und zweitens - und das ist das Hauptproblem - unterstützt der Prozessor des Raspberrys keine Virtualisierung. Das heißt du wirst QEMU, KVM und co wohl erst gar nicht zum Laufen bringen.

Ich rate dir daher dir ein WeTab oder ähnliches zu kaufen, welches auf x86 basiert und auch mit Windows umgehen kann.