Ich denke ich habe es nach einigem herumprobieren rausgefunden :I
man muss links den Namen der Playlist einfach nach oben auf den Namen des Geräts ziehen und sich nicht irritieren lassen, dass neben dem maus-cursor eine 1 steht, es werden alle neuen Dateien zur Playlist auf dem Walkman hinzugefügt...
gut dass man das gesagt bekommt, Media Go Anleitung ironie