Wie Strukturformel bestimmten PH-Wert zuteilen?

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Naja, der pH-Wert ist definiert über die Konzentration von H3O+ Ionen - oder salopp gesagt, wie sauer oder basisch eine Lösung ist. Nun ist aus dem Text ersichtlich, dass mit dem Molekül etwas passiert, sobald eine Lösung zunehmend basischer wird. Das heißt also, es werden dem neutralen Phenolphthalein Protonen abgezogen. Jetzt muss man sich nur überlegen wie das passiert.

Die Struktur von Phenolphthalein in neutraler Lösung ist B (sollte man wissen. falls nicht, kriegt man das über die folgenden Argumente auch raus). Diese muss nun bei der ersten Stufe (pH 8,2) irgendwo H+ verlieren. Das tut es bei C, sieht man an den OH-Gruppen, die jetzt keine Hs mehr haben. Dadurch dass den Os jetzt ein H fehlt, verlagern sie ihre Elektronendichte in die Ringe (deswegen ist das eine O jetzt doppelt gebunden) und die Estergruppe unten muss "loslassen" (sonst würde die Doppelbindung zum Ring da nicht hin passen). Diese Doppelbindung ist auch der Grund, warum die Farbe entsteht. Die Ringe sind jetzt über diese Doppelbindung konjugiert.

Macht mans jetzt noch basischer (also es schwimmen ganz viele OH^- in der Lösung rum) kann ein OH^- nun am zentralen C angreifen und sich dort als OH-Gruppe anbinden sozusagen. Dabei entsteht die Struktur A. Die Doppelbindung wird dabei wieder nach oben durch den Ring zum Sauerstoff umgeklappt. Durch den Verlust dieser Doppelbindung geht dann auch die Farbigkeit verloren.


ninaxrus 
Fragesteller
 19.12.2022, 18:06

Vielen dank für die Antwort!!

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