warum löst sich Butan-1-ol schlechter in Wasser als Butansäure?

3 Antworten

Bei der Löslichkeit in Wasser spielt es eine Rolle, ob der zu lösende Stoff (hier: Butanol) Wasserstoffbrückenbindungen mit dem Wasser ausbilden kann und wenn ja, wie gut. Das ist bei Butanol nicht mehr so gut der Fall, wie bei Ethanol oder Propanol. Daher ist die Löslichkeit geringer. Butanol hat einen größeren Alkylrest, der keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann. Dies geht mit zunehmender Kettenlänge des Alkylrestes immer schlechter. Dieser kann nur van-der-Waals-Bindungen ausbilden.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Gelernt ist gelernt

Weil Butan-1-ol weniger polar ist als Butansäure (die Carboxylgruppe ist ja wohl eindeutig polarer als die Hydroxyl-Gruppe). Und Wasser ist ja nunmal sehr polar. Und laut "Gleiches löst sich im Gleichen" folgt" Butansäure und Wasser vertragen sich nunmal besser.

Weil der unpolare Rest im Butanol viel größer ist als die polare funktionelle Gruppe und darum vom Lösungsverhalten besser zur Buttersäure passt.

Wasser ist sehr viel polarer als Butanol und Buttersäure.