Frage von Carluup29, 32

Warum ist Butanon unpolar (Chemie)?

Hallo :)

Ich weiß nicht was los ist, aber ich hänge mich gerade so an meinen Chemie Hausaufgaben auf... Und zwar soll ich rausfinden, welche der drei Stoffe (Butan, Butanon, Butan-1-ol) den höchsten und welcher den niedrigsten Siedepunkt hat. Ich weiß (durch viiieeel googeln und durch das Buch :D) inzwischen, dass Butan den niedrigsten Siedepunkt hat und Butan-1-ol den höchsten. Und zwar, weil Butan weder Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann, noch unpolar ist (ist mir klar). Aber wieso ist Butanon unpolar?! Ich komm echt nicht drauf D: Und warum kann es wenn es denn unpolar ist, keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, Butan-1-ol aber schon?

Ich hoffe ihr könnt mir helfen...): LG

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von ThomasJNewton, 12

Butanon ist keineswegs unpolar, denn die Doppelbindung C=O ist schon polar.

Die Eigenschaften von Butanon dürften sich nicht gravierend von denen des Propanon unterscheiden, das als "Aceton" bekannter ist, und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.

Die Ketone Butanon und Propanon haben aber nur den einen Teil dessen, was für die (starken) Wasserstoffbrücken nötig ist, nämlich ein negativ geladenes O-Atom.
Ihnen fehlt aber der andere Teil, ein positiv geladenes H-Atom.

So ist Butanol unbeschränkt mit Wasser mischbar, Butanon "nur" zu 292 g/l, das ist ganz knapp vor unbeschränkt.

Und ein C-Atom weiter ist auch bei den Alkoholen "Schicht im Schacht", Pentanol ist eher mäßig in Wasser löslich.

Die Dipol-Dopol-Wechselwirkung ist eben schwächer als eine H-Brücke, aber nicht um Größenordnungen. Nur etwas.
Das abzuschätzen ist nicht einfach, ich musste alles auch erst nachschlagen, und habe die eine oder andere Überraschung erlebt.

Antwort
von muckel3302, 11

Weil der lange Alkylrest von Butanon (also der Rest mit den 4 C Atomen) der Polarität des O Atoms entgegenwirkt, er zieht quasi die Elektronen des O Atoms stärker zu sich und wirkt der Polarität damit entgegen. Daher ist Butanon unpolar. Das ist bei allen langkettigen Ketonen so. Butanon kann keine Wasserstoffbrücken binden, weil kein H Atom am O Atom sitzt, dass ist aber bei Alkoholen der Fall.

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