Warum findet eine keto enol tautomerie statt?

3 Antworten

Die Keto-Enol-Tautomerie verbinde ich in erster Linie mit der Situation Bn. Ich sage nur: ddd ddd ddd ddd!!!

War das ein furioses Jahr 2019 !!!

Eine Tautomerie, in der das Enol (im Aceton) nur zu 0,00025 % vorliegt. Davon lebt sie ja auch. Wenn mal ein stabiles Enol wie Ascorbinsäure oder Furaneol [siehe mein Profilbild ;) ] vorgefunden wird, ist es ein Stückweit ein außergewöhnliches Gefühl!

So sieht es auch bzgl. der Situationen aus! Dass sie nicht jeden Tag stattfinden, man dafür arbeiten und schwitzen muss...

Belohnt wird man, wenn alles gut läuft, u.a. mit La Passion und Musik von Ricky Martin aber vorallem mit dem schönen Gefühl, eine Situation erfolgreich bestritten zu haben. Dazu gibt es schönes Obst, wie Mangos (Ln) oder auch Oreo-Muffins und Camembert (Bn).

Das Furaneol ist in Mangos enthalten, daher auch die Gestaltung meines Profilbilds😊. Es ist dazu auch noch ein Enol, wenn das dann keine situationelle Substanz ist...

Und spätestens wenn die Autokorrektur mir beim Eintippen von "Enol" "Emil" vorschlägt, dann scheint es so, als würden Enole auch ein Stück weit auch auf El überschlagen. Einfach situationell, eine Zeitreise ins Jahr 2018, der Mythos von Samstag dem 14....

Die Tautomerie, die den Enolen Existenz erschwert, gibt der Sache den Pepp!!!

Also jetzt aber zu deiner Frage:

Das Keton ist sozusagen ein Thermodynamisches Loch und ist somit energetisch begünstigt. Daher liegt das Gleichgewicht meist weit auf der Seite des Ketons. Da H-Atome in der Lage sind, zu "wandern" also immer die Plätze zu wechseln, reagiert das Molekül quasi mit sich selbst und erzeugt zu einem gewissen Anteil auch das Enol. Die H-Atome wandern sozusagen zwischen den C-Atomen und dem O-Atom. Dabei kann die negative Ladung am C-Atom durch das O-Atom stabilisiert werden. Da dieser Vorgang immer wieder hin und zurück stattfindet, kann das Keton nie wirklich zu 100 % existieren und das Enol erst recht nicht, da es umso schneller zurück zum Keton reagiert.

Ich denke, Wikipedia erklärt es besser als ich

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie

Die Energien (genauer: Enthalpien) der beiden Zustände liegen nahe genug beieinander, dass das Gleichgewicht nicht praktisch vollständig auf einer Seite liegt, und die nötige Anregungsenergie liegt in der Größenordnung der mittleren thermischen Energie bei Normalbedingungen.

Das reicht aus, um ein chemisches Gleichgewicht zwischen zwei Formen zu gewährleisten.

Woher ich das weiß:Hobby – seit meiner Schulzeit; leider haupts. theoretisch

Weil sich Wasserstoffe und Doppelbindungen umlagern können.