Unterschied zwischen D- und L-Glucose (Aldohexosen im Allgemeinen)?
Hallo,
wir behandeln zurzeit im Chemie-Unterricht das Thema Kohlenhydrate. Dabei haben wir auch die Nomenklatur von Zuckern durchgenommen. Diese ist mir vollkommen klar, wenn es um die reine Benennung von L-Glucose und D-Glucose, sprich: den Unterschied auf dem Papier geht. Auch die Benennung von Aldohexosen ist mir völlig klar.
Hier kommt die Frage:
1. Meines Wissens nach sind Moleküle/Atome, die mit Einfachbindungen verknüpft sind, um diese Einfachbindung drehbar. Kann das nicht auch bei Zuckern der Fall sein, wenn sich z.B. eines der C-Atome dreht? (s.Bild)
Und was mir auch noch nicht klar ist:
2. Wenn man beispielsweise auf D-Glucose und L-Glucose von hinten/vorne draufschaut sehen diese doch auch gleich aus?
1 Antwort
Zu 1. Das ist richtig. Um Einfachbindungen kann man drehen. In so einer Darstellung wie oben (Fischer-Projektion) darfst du das aber nicht machen! Diese Projektion stellt die Moleküle nämlich flach da, was in der Realität aber nicht der Fall ist.
Zu 2. Das liegt an der Projektion, wie oben erwähnt. Ich versuch das mal darzustellen. In der Fischerprojektion zeigen Bindungen, die links und rechts von der Hauptkette liegen, nach vorne aus der Ebene heraus. Das ist hier durch die dicken Keile markiert:
Drehst du jetzt um die H-C-OH Bindung kommt das Molekül rechts heraus. Wie man unten in der 3D-Darstellung sieht, ist das aber nicht mehr dasselbe Molekül, weil OH und H jetzt vertauscht sind. Das ist das was im Namen dann durch D und L markiert ist und deswegen darfst du in der Fischerprojektion nicht drehen.
