Reaktionsweg organische Chemie?
Die Aufgabenstellung war es die Produkte unten rechts im Bild zu bilden.
Den ersten Schritt (homolytische Spaltung --> Radikale) verstehe ich. Dann hat man ja plötzlich das CH3SH, welches dann so wie ich es verstehe ein weiteres Methyl bindet und dabei sein H+ abgibt. Dabei stellen sich mir zwei Fragen, wieso kann das H+ einfach abgegeben werden? Und wie würde man das CH3SH synthetisieren ohne das man zu viele Methylgruppen anhängt?
1 Antwort
Ganz klar ist mir Dein Reaktionsverlauf auch nicht.
Du machst zuerst Brommethan und setzt das mit Methanthiol um … irgendwie komisch, daß Du Brommethan erst herstellen mußt, aber Methanthiol im Schrank hast. Übrigens kann man Methanthiol relativ leicht aus Brommethan herstellen, und zwar durch Umsetzen mit Sulfid oder besser Thioharnstoff. Thiolverbindungen haben meist ein memorables Aroma.
Der weitere Reaktionsverlauf wird klarer, wenn Du es aus der Persektive vom Methanthiol betrachtest: Das reagiert nacheinander mit zwei Molekülen Brommethan unter Alkylierung am Schwefel (Schwefel ist dabei ein Nukleophil):
CH₃SH + CH₃Br ⟶ (CH₃)₂S + HBr
(CH₃)₂S + CH₃Br ⟶ (CH₃)₃S⁺ + Br¯
Der Schwefel bekommt also immer mehr Alkylgruppen aufs Aug gedrückt, bis zum Sulfonium-Ion. Die treibende Kraft der Reaktion ist, daß Brom eine sehr gute Abgangsgruppe ist, also das Molekül gerne als Bromid verläßt.
Ich kann Dir nicht garantieren, daß es SN2 ist, aber zumindest irgendeine Art von nucleophiler Substitution.
Also verstehe ich das richtig, dass es sich dabei um eine Substitutionsreaktion handelt, welche höchstwahrscheinlich nach SN2 reagiert?