Mesomerie welche Form am stabilsten?
Woher weiß man bei mesomeren Grenzformeln welche Grenzstruktur die stabilste ist, also weniger Energie benötigt
3 Antworten
Bei der Mesomerie tragen alle (hypothetischen) Grenzstrukturen zur (realen) Struktur des Moleküls bei, und zwar abhängig von ihrer Energie (die tiefste=energieärmste trägt am meisten bei).
Aber natürlich ist es nicht garantiert, daß es überhaupt eine tiefste gibt. Fürs Nitrat-Ion kann man drei energiegleiche Grenzstrukturen schreiben (mit je einer Doppelbindung zu einem O), die dann entsprechend alle zu ⅓ beitragen. Diese Grenzstrukturen sind energiegleich, weil dsie durch eine Symmetrieoperation (in diesem Fall Drehung um ±120°) ineinander übergehen.
Manchmal ist das aber auch nicht so — beim Azid-Ion N₃¯ kann man z.B. drei verschiedene Grenzstrukturen aufschreiben: N²¯–N⁺≡N, N≡N⁺–N²¯ und N¯=N⁺=N¯ mit genug lone pairs, daß jedes Atom auf ein Oktett kommt. Die ersten beiden sind energiegleich, die dritte aber nicht. In solchen Fällen hilft oft die Faustregel, daß die Struktur mit den wenigsten oder niedrigsten Formalladung die dominante ist, in diesem Fall also die dritte.
Grenzstrukturen, in denen ein Atom kein Oktett sondern nur ein Sextett hat, sind meistens sehr energiereich und tragen daher sehr wenig bei.
Liegen mesomere Grenzstrukturen vor, kommt es zur delokalisierung der pi-Elektronen. Ein Stoff ist umso stabiler, desto größer die Zahl an mesomeren Grenzstrukturen ist, die er ausbilden kann, da bei der Bildung dieses Stoffes dann mehr Mesomerie-Energie frei wird und er auf einem energetisch günstigeren Niveau ist. Er ist also stabiler.
Kurz gesagt ist ein stoff stabiler, je größer seine Zahl an mesomeren Grenzstrukturen ist.
Hinzu kommt, dass Stoffe bei Reaktionen bevorzugt werden, wenn sie ein pi-Elektronen sechstet im Aromaten-Ring ausbilden können, da diese „mehr“ Stabilität gewährleisten. Ist die Zahl dieser Sechstete größer, ist der Stoff logischerweise auch stabiler.
Abgesehen davon werden aber mesomere Grenzstrukturen mit echten Ladungen, also Ionen weniger gerne gebildet, da die Struktur diese Ladung gerne verlieren würde. Dies trifft nicht auf formale- oder Partial- Ladungen zu.
Da würde ich über das Ausschlussverfahren argumentieren. Zuallererst kannst du sofort alle Ionen ausschließen, sofern auch Moleküle vorliegen, da sie in einem energetisch ungünstigeren Zustand Vorliegen. Dann kannst du auch bei den Molekülen ausschließen.
Dabei werden die Moleküle mit weniger Elektronen Sechstet‘s ausgeschlossen, da sie energiereicher sind, als die Moleküle mit einem.
Gibt es zwei oder mehrere Mesomere Grenzstrukturen, die sich in allen Voraussetzungen identisch sind, also ungeladen und die selbe Anzahl an mesomeren Grenzstrukturen mit Pi-Elektronen-sechstet‘s, liegt ihre Wahrscheinlichkeit bei 1/n (n für die Anzahl an diesen „identischen“ Mesomeren Grenzstrukturen).
Das setzt dann aber auch voraus, dass diese „identischen“ Strukturen diese sind, mit den meisten pi-Elektronen-sechstets.
Ich könnte dir diesen Argumentationsgang auch am Beispiel des Stoffes Napthalin(Mottenkugeln) erläutern, wenn du magst.
Moin,
soweit ich mich richtig erinnere (ohne Recherche), war das mit der Stabilität von Grenzstrukturen folgendermaßen:
Eine Grenzstruktur ist umso stabiler...
- ... je weniger Formalladungen sie hat.
- ... je weiter Formalladungen mit gleichem Vorzeichen voneinander entfernt sind.
- ... je mehr die Verteilung von Formalladungen mit der Elektronegativität der jeweils beteiligten Atome übereinstimmt.
Für die Stabilität eines Teilchens gilt dann noch, dass das Teilchen umso stabiler ist, je mehr mesomere Grenzstrukturen du formulieren kannst, aber das wusstest du ja schon.
LG von der Waterkant
Hey super gut erklärt und mega lieb von dir aber meine Frage war eher woher man weiß welche der Grenzstrukturen eines Stoffes die stabilste ist weil das brauchen wir in der Prüfung