Je größer der +I-Effekt ist, desto saurer ist ein Molekül?
Es geht um die Säurestärke der Alkansäure.
Wenn man ein Ethansäure-Molekül und Propansäure-Molekül miteinander vergleicht, übt das Propansäure-Molekül stärkeren +I-Effekt aus und dessen Elektronenpaar zwischen O und H von COOH-Gruppe ist mehr zum O-Atom verschoben. Die O-H-Bindung vom Propansäure ist dann stabiler, weil das Elektronenpaar da stark vom O-Atom gezogen ist. Deshalb ist Propansäure saurer als Methansäure.
Ist das richtig?
Vielen Dank im Voraus.
1 Antwort
Deshalb ist Propansäure saurer als Methansäure.
Nein, das ist nicht richtig. Die +I-Effekte "schieben" sozusagen Elektronendichte in die Carboxylatfunktion und destabilisieren damit die negative Ladung, die nach der Abspaltung des sauren Protons über die beiden Sauerstoffe verteilt ist. Je kräftiger die Alkylreste schieben, um so schwächer wird die Säure.
HCOOH pKa = 3,77
CH3-COOH pKa = 4,75
t-But-COOH pKa = 5,03
Diese Effekte der Alkylreste sind vergleichsweise gering im Vergleich mit den -I-Effekten der Halogene.
CCl3-COOH pKa = 0,65
Hierbei saugen die elektronegativen Chloratome mächtig an der negativen Ladung des Carboxylats, stabilisieren dieses und erleichtern damit den Abgang des sauren Protons.