Frage zu Farbstoffen cyanin Polyen?
,,Der Bindungsausgleich zwischen Doppel- und Einfachbindungen, der durch die Amino-Gruppe (-NR₂) erreicht wird, lässt sich wieder durch mesomere Grenzformeln verdeutlichen. Diese sind bei Cyanin-Molekülen völlig gleichwertig, bei den Polyen-Molekülen hat die dipolare Grenzstruktur weniger Gewicht als die unpolare. Die NR₂-Gruppe mit ihrem freien Elektronenpaar übt einen +M-Effekt auf das System delokalisierter Elektronen aus, sie wirkt als Elektronen-Donator. Die HC=+NR₂-Gruppe übt einen -M-Effekt aus und wirkt als Elektronen Akzeptor“
Hi! Meine Frage wäre jetzt, wo ich hier im Bild erkennen kann, dass diese bei Cyanin- Molekülen gleichwertig sind und bei Polyen-Molekülen die dipolare grenzstruktur weniger Gewicht als die unpolare hat?
und wo sehe ich das mit den + und -M Effekten ?
1 Antwort
Du erkennst doch, dass das Cyanin symmetrisch ist (ich meine je die Grenzstrukturen), somit unterscheiden sich die beiden mesomeren Grenzstrukturen rein strukturell garnicht voneinander. Das bedeutet ebenfalls, dass beide Strukturen gleichberechtigt sind, wodurch der Bindungsausgleich für alle Bindungen gleicher Art (gleiche Bindungspartner) auch gleiche Längen bedeutet.
Beim Polyen jedoch wird - wie im Text beschrieben - die unpolarisierte Form bevorzugt, wodurch der Bindungsausgleich nicht vollständig gleichmäßig ist. Es findet zwar eine Angleichung der Bindungslängen statt, jedoch ähneln die Längen eher den theoretischen Abständen der unpolarisierten Grenzstruktur.
Ob eine Gruppe einen + oder - M Effekt ausübt, erkennt man häufig an der Lewisformel der Gruppe. Oder du lernst, welche welchen Effekt ausübt.
Tut mir leid, wenn ich das etwas wirr formuliert habe.