Frage von UnChatNoir, 103

Acidität bestimmen mit Hilfe des Mesomeren Effekts: Warum ist Benzoesäure saurer als Phenol?

Hallo liebe Leute! Ich frage mich, warum Benzoesäure, die ja einen -M-Effekt hat, saurer ist als Phenol, das +M-Effekt hat. Der -M-Effekt wirkt doch elektronenziehend, d.h. die COOH-Gruppe verringert damit die Elektronendichte im Pi-Bindungssystem. Wenn man diesen Effekt bis zum Wasserstoffatom verfolgt, ist doch die Bindung an der Stelle gestärkt und die Dissoziation somit erschwert, was für eine schwache Säure spricht. Und genau umgekehrt bei Phenol. Kann das jemand erklären?

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 70

Für die Acidität ist es hier erstmal egal, welchen Effekt die beiden Gruppen auf den arom. Ring haben. Schließlich werden nicht die Wasserstoffatome des arom. Rings abgespalten, sondern die der beiden Substituenten.

Phenol ist im Vergleich zu aliphatischen Alkoholen acider, da die negative Ladung (welche durch Deprotonierung am O entsteht) im aromatischen Ring verteilt werden kann.

Bei Benzoesäure ist dies nicht der Fall. Jetzt könnte man also denken, dass Phenol die stärkere Säure ist. Schließlich ist ja eine Verteilung der negativen Ladung über den gesamten Ring möglich. Man darf aber nicht vergessen, das bei der Benzoesäure eine echte Carboxygruppe (also Säuregruppe) vorhanden ist. Durch den doppelt gebundenen Sauerstoff wirken auf die "OH-Gruppe" der Carboxygruppe ein starker -I und -M-Effekt. Die Bindung zwischen H und O wird somit soweit polarisiert, dass eine Abspaltung des Protons leicht möglich ist.

Nach Abspaltung des Protons, kann bei der Benzoesäure auch Mesomerie betrieben werden. Dabei kann die negative Ladung jedoch nur zwischen den beiden O-Atomen verteilt werden.

Diese Effekte sind bei der Benzoesäure eben stärker, als das bisschen Mesomerie was beim Phenol betrieben werden kann.

Kommentar von Kaeselocher ,

Nach Abspaltung des Protons, kann bei der Benzoesäure auch Mesomerie betrieben werden.

Hoffentlich, hat die das Gewerbe auch angemeldet, wenn das Amt vorbei schaut! ;-)

Kommentar von UnChatNoir ,

Deine Antwort war super. Vielen Dank! Leider habe ich dennoch noch nicht ganz verstanden, wie -I- und -M-Effekt zusammen wirken können. Sie würden sich doch eigentlich gegenseitig aufheben, nicht?!

Kommentar von musicmaker201 ,

Nein. Stell dir das so vor: Der -I-Effekt klaut ein wenig Elektronendichte, der -M-Effekt klaut direkt ein ganzes Elektronenpaar. Beide verringern die Elektronendichte, ergänzen sich also.

Kommentar von UnChatNoir ,

Super! Vielen Dank! Du kannst sehr gut erklären!

Kommentar von musicmaker201 ,

Freut mich, dass ich dir helfen konnte.

Antwort
von GoldenGiraffe, 69

Der Ausgleich in unserem dualen Universum herrscht permanent. Deshalb erscheint dir das paradox.... ist es aber nicht. Die logische Konsequenz, damit alles existieren kann.

Kommentar von UnChatNoir ,

Super Antwort. Hilft mir leider kein Stück. Wenn ich das meinem Prof so erzähle, schickt er mich glatt nach Hause.

Kommentar von GoldenGiraffe ,

Sorry, ich weiß. Ich wollte nur auf eine passive Weise erfahren, wo man solch einen Stoff durch nimmt. Komme damit nicht klar nicht alles zu wissen, aber alles gleichzeitig zu studieren ist ja nicht möglich... Das stoppt glücklicherweise mein Verstand den Größenwahn... 

Danke, du hast mir sehr geholfen :)

ich hoffe jemand beantwortet deine Frage verständlich und fachgerecht!

Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community

Weitere Fragen mit Antworten