Deutung des Versuch "Bromierung von Heptan"?
Bei der Bromierung von Heptan (radikalische Substitutionsreaktion) entsteht der saure Bromwasserstoff (HBr). Wenn man nun ein Indikatorpapier über das Gas hält verfärbt sich dieses rot. Das zeigt ja, dass eine Säure entstanden ist. Nun habe ich aber einige Fragen, die ich mir einfanch nicht erklären kann.
(1) Wie kommt es dazu dass ein Gas entsteht? Im Internet steht etwas von "Das Nebenprodukt Bromwasserstoff bildet in wässriger Lösung Hydroniumionen, die den Farbumschlag hervorrufen" --> Hier verstehe ich nicht wieso jetzt der Bromwasserstoff auf einmal eine wässrige Lösung ist? Reagiert er mit dem Sauerstoff aus der Luft oder wie (hä?)? Und was sind Hydroniumionen?
(2) Wie funktioniert der Farbumschlag des Indikatorpapiers? Ist das eine Säure-Base Reaktion? Ich glaube das hat etwas mit Oxonium-ionen zu tun, das verstehe ich aber nicht wirklich...
Es wäre seehr nett, wenn mir das jemand bitte erklären könnte..!!
2 Antworten
HBr ist keine wässrige Lösung, es bildet mit Wasser eine. HBr findest du nach der Reaktion sowohl in der Lösung als auch gasförmig entweichend. AUf dem nassen Indikatorpapier reagiert es wiederum mit Wasser als Säure.
Die Oxoniumionen der sauren Lösung protonieren die Indikatormoleküle, deren Pi-Elektronensystem sich dadurch verändert und nun andere Wellenlängen absorbiert.
Obiger Abschnitt: Ja.
Zweiter Absatz: Oxonium nennt man das, was bei Protonierung des Wassers entsteht. H3O+. Manche sagen auch Hydronium. Das entsteht natürlich, wenn HBr mit Wasser in Berührung kommt.
Im vorliegenden System kommt möglicherweise gar kein Wasser vor, dann gast das HBr zum größten Teil heraus, weil es sich – polar wie es ist – im Kohlenwasserstoff nicht löst. Aber es findet viel Wasser auf dem nassen Indikatorpapier.
Auch aus wässriger Lösung geht immer etwas HBr weg (Gleichgewichtsreaktion!); man kennt das vom stechenden Geruch des HCl über einer salzsauren Lösung.
Bei der Bromierung von Kohlenwasserstoffen hast Du wahrscheinlich kein oder nur sehr wenig Wasser im System. Daher kann HBr keine wäßrige Lösung bilden und entweicht als Gas.
Auch HBr-Gas kann Indikatorpapier umfärben, aber es geht viel besser, wenn man das Papier anfeuchtet, weil sich dann das HBr darin löst und eine saure Lösung bildet.
Vieeelen Dank erst einmal für die schnelle Antwort! Wenn ich das jetzt richtig verstanden habe ist das Wasser in der Säure-Base Reaktion die Base und das Bromwasserstoff die Säure, richtig? Findet dann einfach eine Säure-Base Reaktion statt?
Und, korrigieren Sie mich wenn ich falsch liege, die HBr-Säure gibt Protonen an das Wasser ab, die vom Wasser aufgenommen werden. Offene Frage: Ganz verstanden habe ich jetzt noch nicht woher das Oxoniumion herkommt...Un wie kommt es dazu, dass teilweise ein Gas gebildet wird und ein Teil des Bromwasserstoffs wässrig bleibt?