Hilfe in Chemie?
Brauche Hilfe bei dieser Aufgabe:
was hat nacl für einen Einfluss auf die Produkte die entstehen und wie verläuft der Reaktionsmechanismus?
Soll da wirklich das Penten in einer gesättigten wässrigen NaCl-Lösung reagieren? Penten sollte in Wasser praktisch unlöslich sein, erst recht in gesättigter NaCl-Lösung.
Ja sollte es. Weilmdie sich konkurrieren oder nicht also cl und Brom Ionen
2 Antworten
Also rein theoretisch addiert im ersten Schritt das durch die elektronenreiche Doppelbindung polarisierte Brommolekül mit dem Br⁺ Ende und es bildet sich über der Doppelbindung ein Dreiring mit einem Bromoniumion aus.
Das zweite Brom greift dann nucleophil an einem der beiden Ring-Cs an und es entsteht 1,2-Dibrompentan als einziges Reaktionsprodukt. Dabei wird das Bromidion bevorzugt an der Stelle angreifen, an der nach der Ringöffnung das stabilere Carbeniumion entsteht, Und das ist auf jeden Fall das sekundäre C, also das C2. Nun kann allerdings an der planaren Geometrie des Dreirings respektive des Carbeniumions der Angriff von Br⁻ entweder von "oben" oder von unten erfolgen. Es ensteht somit am C2 ein chirales Zentrum. Da ich nicht sehe, dass einer dieser Angriffe durch den Propylrest sterisch gehindert würde, vermute ich, dass zu gleichen Teilen die R- und S-Geometrie, also ein Racemat entsteht. Ohne Anwesenheit von Cl⁻-Ionen wird (RS)-1,2-Dibrompentan entstehen. In Anwesenheit von Cl⁻ kommt es zu einer kompetetiven Situation der Nucleophile Br⁻ und Cl⁻ um das Carbeniumion an C2. Es wird also auch, je nach Anteilen von Br⁻ und Cl⁻ 1-Br-2-Cl-Pentan gebildet und vermutlich auch hier als racemisches Gemisch von R und S. Zu einem geringeren Anteil vermute ich die Bildung von (RS)-2-Br-1-Cl-Pentan.
Ohne Gewähr!
Bei der elektrophilen Addition wird das Br-Br Molekül in Br+ und Br- durch das polare Lösungsmittel getrennt. Wenn nun Cl- Ionen vorhanden sind, können die negativen Ionen miteinander konkurrieren, so dass nicht nur Dibrompentan, sondern auch Bromchlorpentan entstehen kann. Da in wässriger Lösung auch OH- Ionen in geringer Konzentration vorkommen, wird als Produkt auch ein Brompentanol entstehen können (in sehr geringer Konzentration).