Chemie warum wird die OH Gruppe der Säure "abgespalten" und nicht die des Alkohols?
Thema: veresterung
Wie meinst du? Weil durch die oh Gruppe und das h von der oh Gruppe der Säure reagiert zu Wasser.
Ja, das weiß ich, dass es sich zu Wasser verbindet, aber warum wird die oH Gruppe der Säure genommen? Beim Alkohol wäre doch auch eine OH Gruppe. Warum wird die nicht genommen?
1 Antwort
Das kann man am Besten mit dem Mechanismus dahinter erklären:
Zuerst wird die Carbonsäuregruppe protoniert. Dabei entsteht eine mesomeriestabilisiertes Kation.
Dafür benötigt es ein Proton, diese Veresterung ist also eine säurekatalysierte (es wird ein H+ -Ion benötigt, um die Reaktion zu katalysieren).
Dieses entstandene Kation wird vom freien Elektronenpaar der Hydroxygruppe des Alkohols nukleophil angegriffen. Es bildet sich eine Wasserstoffbrücke vom Wasserstoff der Hydroxygruppe des Alkohols zu einem Sauerstoff der Säuregruppe, und geht mit diesem dann sogar eine Bindung ein.
Und wie du hier siehst, hat sich im letzte Schritt, die zuvor mit dem rechten roten Pfeil dargestellte Wasserstoffbrückenbindung, in eine wirkliche Bindung umgewandelt, sodass ganz rechts jetzt dieser H2O+ -Rest vorhanden ist.
Dieser Rest wird im letzten Schritt durch Umlagerung als H2O abgespalten. Durch weitere Umlagerung wird auch das noch verbleibende H+ an der Säuregruppe noch abgespalten. Damit ist dann auch das zuvor vom Katalysator kommende H+ wieder gewonnen, dass nochmals zeigt, dass Katalysatoren nicht verbraucht werden.
Und wie man hier sieht, wird die OH-Gruppe der Carbonsäure genutzt, während nur ein H+ von der Hydroxygruppe des Alkohols verwendet wird.
