Ameisensäure und Tollens Reagenz?

Hi,

Mein Chemie-Lehrer hat mir die Aufgabe gegeben das Reaktionsverhalten und die Raktionsgleichung bei (1) bei der folgenden Reaktion zu bestimmen:

Ameisensäure reagiert mit Tollens Reagenz (1), aber nicht mit Fehlingscher Lösung.

LG Luis

Answer 1

[Picus48]

Oxidation: HCOOH + 2 OH⁻ → CO₂ + 2 e⁻ + 2 H₂O

Reduktion: 2 Ag⁺ + 2e⁻ → 2 Ag

Gesamt: HCOOH + 2 [Ag(NH₃)₂]⁺ + 2 OH⁻ → CO₂ + 2 Ag + 4 NH₃ + 2 H₂O

Den Ammoniak habe ich nur in die Gesamtgleichung rein genommen, weil es an der Elektronenübertragung nicht beteiligt ist und u.a. der Komplexierung des Silberions dient.

Warum läuft nun die Fehlingreaktion nicht ab? Dazu muss man einmal in die elektrochemische Spannugsreihe schauen. Silber ist deutlich edler als Kupfer, so dass ein Silberion in Lösung eine höhere "Triebkraft" hat, sich ein Elektron zu schnappen als eine Kuper(II)-Ion. In Zahlen für die Standardpotentiale:

Ag⁺ + e⁻ <--> Ag + 0,8 V

Cu²⁺ + e⁻ <--> Cu⁺ + 0,16 V

Meine Vermutung also ist, das Reduktionspotential des Kupfers reicht einfach nicht aus, um Ameisensäure zum Kohlendioxid zu oxidieren. Beim Aldehyd reicht es hingegen, um den zur Säure zu oxidieren. Bei den Ketosen versagt der Fehling ebenfalls, sofern sie nicht zu einer Aldose isomerisieren.