Warum lässt sich Fructose nicht so leicht oxidieren wie Glucose?
Wir haben in Chemie die Tollens Probe als Experiment durchgeführt. Jetzt sollen wir dazu eine Auswertung schreiben. Die Habe ich schon fast fertig. Am Ende oxidiert die Glucose mit der Tollens Reagenz. Aber wieso die Fructose nicht? Also sie ist nicht so oxidationsfreudig. Das ist mir schon klar, aber wieso? Danke jetzt schon für hilfreiche Antworten:)
2 Antworten
Das liegt daran, weil Fructose eine Ketose, Glucose eine Aldose ist.
Die beiden Zucker unterscheiden sich anhand ihrer funktionellen Gruppe. Während die Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe oxidiert werden kann, ist das Keton bereits ein Oxidationsprodukt eines sekundären Alkohols und lässt sich nicht weiter oxidieren.
Mal doch mal zur Übung beide Zucker auf (nicht in der Ringform) und versuche das jeweilige Oxidationsprodukt zu zeichnen. Bei der Aldose wird das gelingen, beim Keton wirst du merken, dass dein Kohlenstoffatom keine Bindung mehr übrig hat.
LG
Fructose ist ein Ketozucker (sek. C-Atom). Ketone lassen sich aber nicht weiter oxidieren (außer mit Gewalt).
Man müßte Fructose zu Glucose isomerisieren, denn Aldehyde lassen sich leicht (zu Säuren) oxidieren.