Warum Schiffsche reagenz mit Glucose negativ aber mit Fehling und Tollens positiv?
Ich weiß, dass die schiffsche reagenz nicht funktioniert, weil die ringförmige Form vorliegt, die keine Carboxylgruppe enthält.
Jetzt meine frage: Warum liegt bei der Fehling oder Tollens-Probe nicht die ringförmige Form vor? Was ist beider schiffschen Reagenz so anders?
1 Antwort
In wässriger Lösung liegt Glucose in einem Gleichgewicht zwischen geschlossenem 6-Ring und offenkettiger Aldehyd-Form (keine Carboxygruppe!) vor. Das Gleichgewicht liegt stark auf der Seite der geschlossenen Form, aber etwas Aldehyd ist in Lösung immer vorhanden (Wiki: 0.25%)
Fehling und Tollens Probe oxidieren das Aldehyd irreversibel, d.h. Aldehyd wird dem Gleichgewicht ständig entzogen bis die Glucose vollständig oxidiert wurde. Die Schiffsche Probe ist keine Redox-Reaktion und reversibel, sodass hier sich ebenfalls ein Gleichgewicht einstellt; d.h. nur ein der sehr kleiner Teil der offenkettigen Form reagiert.