Friedel Crafts Acylierung?
Kann mir jemand bitte helfen. diese Reaktion muss weiter reagiert werden, aber ich weiß nicht
#Chemie #LK # Q2
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was ist denn überhaupt deine Frage? du hast kein Bild und kein nix dazugeschrieben.
wir wissen nicht was du überhaupt willst.
Ja sorry,hab das Bild jz dazu gefügt
3 Antworten
Hallo,
bei der Substitution reagieren Benzol (C6H6) und Chlor Cl2 zu Salzsäure HCl, wobei ein Wasserstoffatom des Benzols (C6H6) sich mit mit dem Chlor zu Chlorwasserstoff HCL verbindet. Der freie Slot des Benzol, wird dann durch das Chloratom eingenommen, so daß Monochlorbenzol entsteht C6H5Cl...
Also bei eine Substitution wird ein Wasserstoffatom des Benzols (C6H6) gegen ein Chloratom eingetauscht, wobei Monochlorbenzol C6H5Cl und Chlorwasserstoff (HCl) entsteht.
Bei der Friedel-Kraft-Alkylierung wird statt des Chlors ein Halogenalkan (wie z.B Methylchlorids CH3Cl) verwendet. Dabei dient eine Lewissäure oder Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator... Das Aluminiumchlorid AlCl3 nimmt ein Chloratom auf (ähnlich wie beim Ammonium NH4 der Wasserstoff). Dieses verbindet sich mit einem Wasserstoffatom des Benzol und der dabei entstehende freie Slot wird durch den Alkylrest belegt (Alkyle sind Kohlenwasserstoffreste).
Man kann sich das Ganze auch so vorstellen:
Bei Friedel-Crafts-Alkylierung wird durch eine sogenannte Lewis-Säure oder das Aluminiumchlorides (AlCl3) das Chlor des Chloralkanes (oder eines anderen Halogenalkanes) gebunden, da diese das Chlor aufnimmt (ähnlich wie beim Ammonium NH4 der Wasserstoff), wodurch das das benachbarte Kohlenstoffatom weiter positiviert wird. Dadurch wird das Benzol (C6H6) kurzzeitig entaromatisiert, erhält also dadurch kurzzeitig eine andere Eigenschaft wie die Aromaten. (vielleicht ähnlich wie bei einem elektromechanischen Türöffner) Das Chlor im AlCl4 reagiert in diesem Zustand nun mit einem Wasserstoffatom des Benzols (C6H6) zu Salzsäure (HCL) und der dadurch entstehende freie Slot wird durch den Alkylrest eingenommen.
1) der 2. Reaktionspartner braucht noch ein Cl am Molekül, das muss ein Acetylchlorid sein.
2) bei Phenol wird aufgrund der elektronenziehenden Eigenschaft des OH dieses acetyliert, statt den Aromaten direkt zu acetylieren.
bei weiterem Katalysatoreinsatz und Wärme kann sich allerdings das Acetylchlorid vom Substituent an den Aromat verschieben.
ganz unten ist die Reaktion mit Phenol zu sehen
siehe mein Link, dort steht die Acylierung von Phenol ganz unten
Ja,habe schon gesehen, aber brauche es ausführlicher, können Sie das machen und hier schicken?
siehe picus, nur halt nicht am Aromat sondern direkt am O des Phenols. abgespaltet wird dort auch das H
Hier ist Reaktionsmechanismus en détail:
das ist soweit ok.
nur hat der FS Phenol, und dort wird laut meinem obigen Link nicht der Benzolring direkt acyliert, sondern das O am Phenol.
danach kann durchaus eine Verschiebung des Acylrests an den Benzolring erfolgen
Ja, beides ist möglich. Ob C-Acylierung oder Veresterung hängt meines Wissens von der Reaktionsführung ab. Wobei ich nicht mehr weiß, unter welchen Bedingungen welche Produkte bevorzugt gebildet werden.
welche Bedingungen dazu gebraucht werden weiß ich auch nicht genau.
denke mal dass der e-ziehende Effekt vom Phenol-O verringert werden muss damit der Ring substituiert wird.
außerdem steht ja in dem Link geschrieben dass die O-Acylierung am Substituent sich sogar auch weiter verschieben kann und an den Ring wechseln kann.
daher entsteht wohl immer ein Gemisch aus O- und C- acyliertem Phenol
Das hatten wir schon, aber wir müssen uns Beispiele raussuchen und die dann selber herstellen (also reaktion aufschreiben) und ich habe mir dieses Beispiel genommen, aber komme damit nicht klar