Acidität von organischen Säuren bewerten?
Hallo,
ich muss die Benzoesäure, die Toloulsulfonsäure und Phenol miteinander hinsichtlich Acidität vergleichen. Es kommt raus, dass die Toloulsulfonsäure am acidesten ist.... Jetzt frag ich mich warum. Es geht ja um die Stabilisierung des entstehenden Anions. Bei der Sulfonsäuregruppe kann man die Ladung auf 3 Sauerstoff-Atome demoralisieren was ja bei den anderen beiden Säure nicht geht bzw nur einmal. Aber wenn ich das richtig sehe, dass kann ja beim Phenol auch das mesomere System miteinbezogen werden und bei den anderen beiden Säuren ja nicht, weil ja das acide Wasserstoffatom zu weit weg ist oder nicht? Ich wäre über eine Erklärung dankbar. Mit freundlichen Grüßen
1 Antwort
In einer Sulfonsäure liegt die Gruppe –SO₂–OH vor; nach Verlust eines H⁺ kann sich die negative Ladung auf drei Sauerstoffatome verteilen. Das ist sehr gut, folglich sind diese Biester stark sauer mit pKₐ-Werten irgendwo um Null.
In der Benzoesäure kann sich die Ladung zunächst zwischen den beiden O-Atomen der Carboxylat-Gruppe verteilen.
Auch beim Phenol geht etwas, indem die Ladung in den Ring gezogen wird (mit exocyclischer C=O-Doppelbindung). Daher sind Phenole deutlich saurer als Alkohole, denen diese Möglichkeit fehlt. Aber weil C-Atome nicht sehr elektronegativ sind und daher mit Ladung nicht gut klarkommen, bleibt die Säurestärke immer noch recht bescheiden, etwas in der Preisklasse von Ammonium (−M-Substituenten helfen, z.B. im 2,4,6-Trinitrophenol, das hat dann pKₐ≈0.4).