Frage von ledesp, 27

Acidität von Benzoesäure und Benzaldehyd?

Welcher der o.g. Stoffe ist acider? Freue mich über jede Antwort :D

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 22

Benzoësäure hat einen pKₐ von 4.202, das ist ein bißchen saurer als Essig­säure (allerdings löst sie sich nicht gut in Wasser, man kann also keine 1 mol/l Lösung herstellen).

Benzaldehyd ist keine Säure unter irgendwelchen realistischen Bedingun­gen, und schon gar nicht in Wasser.

Kommentar von Bevarian ,

Könnte aber wegen eines guten +M- und -I-Effekts durchaus das H abspalten...?!? In alkalischer Lösung sehr wahrscheinlich.

Kommentar von indiachinacook ,

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzaldehyde#section=Experimental-Prop...

Da steht irgendetwas von pKₐ=14.9, deutlich mehr als ich erwartet hätte, aber in Wasser ist damit nichts mehr zu holen.

Frage nur: Welches H ist eigentlich gemeint? Die besten Chancen sehe ich im Benzolkern (in m-Position, wegen der Vinylogie), aber meine Intuition hat mich in der Organik mehr als einmal im Stich gelassen.

Antwort
von anwesende, 11

Hi,

ganz allgemein kann man die Säurestärke von Stoffen an Hand der pK(s)-Werte vergleichen, die man für die meisten Stoffe einfach googeln kann. Wenn man wirklich gar nix findet hilft nur noch das "Handbook of Chemistry and Physics", das allerdings alles andere als ein kleines Handbook ist.

m.f.G.

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