Wieso besitzen Phenole eine höhere Acidität als aliphatische Alkohole?
Wenn ich mir Gedanken über die Aufgabenstellung mache, kommen mir verschiedene Dinge in den Sinn.
- Phenol hat einen pKs-Wert von circa 10; die Acidität ist höher als z.B. bei Ethanol oder Propanol.
- Im Gleichgewicht Phenol ⇌ Phenolat liegt das Gleichgewicht wie bei den aliphatischen Alkoholen schwerpunktmäßig auf der Seite des Phenols, aber im Vergleich mit aliphatischen Alkoholen dennoch stärker auf der dissoziierten Seite. Grund ist, dass durch mesomere Eigenschaften das Phenolat stabiler ist als ein aliphatisches Alkoholat-Ion.
- Phenole können sicherlich wie andere Alkohole auch sowohl als Säure als auch als Base reagieren, richtig?
Auf eine konkrete Antwort auf die Frage Wieso besitzen Phenole eine höhere Acidität als aliphatische Alkohole? bringen mich meine Überlegungen aber nicht...
LG
1 Antwort
Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet
du sagst es eigentlich schon in deinem zweiten Punkt. Für die Säurestärke kann man sich die korrespondierende Base anschauen, also im Fall von Phenol das Phenolat-Ion. In ihm ist die negative Ladung mesomeriestabilisiert, es ist also stabiler als die Alkoholat-ionen von aliphatischen Alkoholen, somit ist Phenol die stärkere Säure.