Warum ist Phenol reaktionsfreudiger?
Hallo,
Phenol hat einen pKs von 10 und ist somit eine stärkere Säure als andere Alkohole. Da bedeutet, dass es reaktionsfreudiger ist. Soweit verstehe ich es.
Allerdings ist mir noch unklar, wie sich das durch das Phenolat-Ion erklären lässt. Anscheinend ist es mesomeriestabilisiert, wir haben die mesomeren Grenzstrukturen aufgeschrieben, ich verstehe auch, wie diese gebildet werden.
Aber den Zusammenhang zur Reaktivität habe ich nicht ganz verstanden. Könnte mir das vielleicht jemand kurz erklären? Das wäre sehr nett.
Danke! :)
2 Antworten
Phenol ist ein außergewöhnlich saurer Alkohol, da das Reaktionsprodukt der Dissoziation durch die Resonanz energetisch günstiger ist (die negative Ladung im Phenolation wird über das aromatische System delokalisiert). Der Energiegewinn in dieser Reaktion ist größer als bei der Dissoziation von anderen Alkoholen.
Wenn die Ladung allein dem Sauerstoff aufgebürdet wird, hat der schwer zu schleppen und wehrt sich dagegen, das H+ frei zu geben - wenn er aber die negative Ladung mit 3 anderen C's teilen kann und nur ein Viertel der Last hat, fragt er sich "Warum nicht?" und gibt dem H einfach so einen Tritt...