Wie Verestert man Carbonsäuren mit einem Sekundären oder Tertären Alkohol?

1. Auswahl der Reaktanten:

•  Carbonsäure: Essigsäure (CH₃COOH)
•  Sekundärer Alkohol: Isopropanol (CH₃CHOHCH₃)

2. Reaktionsmechanismus:

• Schritt 1: Addition - Der Sauerstoff des Alkohols greift das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe an. Dies führt zur Bildung eines tetraedrischen Zwischenproduktes. Dabei bildet sich ein neues O-C-Bindung.
• Schritt 2: Eliminierung - Das Hydroxidion (OH⁻), das aus der Carboxylgruppe stammt, verlässt das Molekül als Wasser (H₂O). Dabei bildet sich die Esterbindung.

3. Produkt:

• Das Produkt dieser Reaktion ist Isopropylacetat (CH₃COOCH(CH₃)₂), ein Ester.

allgemeine Formel:

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Literarisches Verzeichnis:

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_Chemistry_(Wade)_Complete_and_Semesters_I_and_II/Map%3A_Organic_Chemistry_(Wade)/21%3A_Carboxylic_Acids/21.06%3A_Condensation_of_Acids_with_Alcohols-_The_Fischer_Esterification

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Carboxylic_Acids/Reactivity_of_Carboxylic_Acids/Fischer_Esterification

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Carboxylic_Acids/Reactivity_of_Carboxylic_Acids/Making_Esters_From_Carboxylic_Acids

https://chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/esterification.html

https://www.masterorganicchemistry.com/reaction-guide/conversion-of-carboxylic-acids-to-esters-using-acid-and-alcohols-fischer-esterification/

Den Mechanismus bzw. die Übersichtsreaktion siehst du hier. Dabei ist es unerheblich, was für ein Kohlenstoffrest das R² am Alkohol ist. Das kann ein primärer, sekundärer oder tertiärer Alkohol oder ein Phenolderivat sein. Der Mechanismus ist dabei immer derselbe.