Von Alkohol zu Carbonsäuren (Chemie)?
Hallo kann mir bitte jemand anhand von Reaktionsgleichungen erklären, wie aus Alkohol Carbonsäuren gebildet werden? Ich habe verstanden, wie aus Alkoholen Aldehyde und Ketonen gebildet werden. Mir fehlen jedoch die Carbonsäuren
Natürlich durch Reaktion mit kupferoxid aus alkoholen
So
1 Antwort
Nur mit Kupferoxid klappt das nicht, sonst würden ja die primären Alkohole direkt am Aldehyd vorbei bis zur Säure reagieren!
Bekannte Reaktionen sind die Fehling und die TollensProbe, die im alkalischen Aldehyde oxidieren, während MetallKationen reduziert werden. Bei Fehling geht Cu(2+) zu Cu(1+), das im alkalischen mit den HydroxidIonen als oranges CuO ausfällt und bei Tollens wird Ag(+) zu Silber reduziert, was auch zur Spiegel und ChristbaumKugelHerstellung benutzt wird.
Anders als sonst in der Organik gibt es aber da keinen bekannten/relevanten Mechanismus! Letztlich gibt das CarbonylKohlenstoff 2 Elektronen ab (Oxidation), insertiert ein Sauerstoff und die Metalle nehmen 2 Elektronen auf!
Ox: R-CH=O + 2 ΟH(-) -->R-CO-OH + H2O + 2 e(-)
Die OxZahl ändert sich dabei am Kohlenstoff von +I auf +III.
hmm, in welcher Klasse bist Du? OxidationsZahlen und ElektronenÜbertragung solltest Du dafür können...
Formal ist es wie beschrieben und Du hast es auch notiert! Kupfer wird reduziert, nimmt Elektronen auf, Kohlenstoff wird oxidiert, gibt Elektronen ab, Sauerstoff wird übertragen und zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff eingebaut!
Das WasserMolekül ist da überflüssig, bzw. sogar falsch! Das wurde wohl mit der AldehydSynthese verwechselt, wo tatsächlich Wasser frei wird!
Wie gut das mit CuO klappt, kann ich nicht sagen, da man so normalerweise prim. und sek. Alkohole zum Carbonyl oxidiert dachte ich, nicht so gut! Immerhin habe ich es so wie oben (aber ohne WasserMolekül) in einem aktuellen Buch gefunden. In der Praxis nimmt man aber eher andere OxMittel und in der Schule passiert das wie erwähnt, bei den genannten Nachweisen!
Hallo danke für die Antwort! Ich habe mal oben ein Bild hochgeladen. So haben wir es im Unterricht aufgeschrieben. Ich verstehe jedoch nicht wirklich. Kannst du es mir bitte anhand meines Bildes erklären?