Chemie?
Welche Carbonsäure und welches Alkohol bräuchte man, um Aspirin herzustellen und woran erkennt man dies?
1 Antwort
Für gewöhnlich wird das aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid hergestellt. Sieht man auch in dem Wikipedia-Artikel von dem dein Bild stammt.
Also. Gedanklich spaltest du das Molekül am roten Strich.
Dadurch erhälst du Säure und Alkohol. Die Essigsäure steht auf dem Kopf, damit man besser sieht, welcher Teil vom Molekül das war.
Kleine Übersicht mit Beispielen:
Doch, das ist schon ein Ester, aber die Reaktion zu Aspirin mit Salicylsäure und Essigsäureanhydrid funktioniert besser als eine "normale" Veresterung.
Aber ich seh schon, dass es da nur um eine Aufgabe geht. Dafür spaltest du den Ester gedanklich am verbrückenden O und erhältsts dadurch den Alkohol und die Säure. In dem Fall wären das Salicylsäure und Essigsäure.
Ist es nicht Hexan - 1- ol? Weil an dem verbrückenden Sauerstoff-Atom 6 kohlenstoff-atome gebunden sind. Wie kommt man auf Salicylsäure als Alkohol?
Ne, Das ist ein Benzolring, der bleibt ja am Alkohol erhalten. In einer Veresterung findet die Reaktion ja nur an der OH Gruppe des Alkohols statt. Der Rest der da dran hängt bleibt unberührt. Du machst ja quasi nur den Rest rechts vom O ab, alles andere bleibt gleich.
Ja, aber wie kommt man jetzt auf Salicylsäure? Hätte man als Lösung auch C7O3H5 hinschreiben können? Weil ab der Doppelbindung mit O rechts ist ja alles Alkohol, oder?
Ich zähl gerade nur 5 H ...wo ist das sechste?
Ich versteh nicht ganz was du meinst. Alkohol heißt erstmal nur, dass eine OH-Gruppe vorhanden ist. Der Rest kann verschieden aussehen. Wenn aber nach dem Alkohol und der Säure gefragt ist, aus denen ein bestimmter Ester entsteht, dann ist es wichtig, dass man nur das Molekül an der Esterbindung teilt. Alles ander darf nicht verändert werden, sonst ist das falsch.
Ich bearbeite eben meine Antwort und füge ein Bild ein, vielleicht machts das klarer.
Wie würde man denn jetzt die H Azome vom Alkohol zählen, ich kann nur 5 zählen, da fehlt ja noch eins...
Schau dir die Strukturformel unten links in Bild an. 4 H Atome sind am Benzolring, eins an der Säuregruppe und eins an der OH Gruppe, macht 6.
Ok, jetzt bin ich doch auf 6 gekommen. Ich wollte noch fragen, woran man erkennt was das Alkohol und was die Carbonsäure ist. Aber das kann man ja ganz einfach an der Doppelbindung mit O und and dem verbrückenden O erkennen. Das muss dann immer die Carbonsäure sein, oder? Weil theoretisch hätten wir oben auch eine Doppelbindung aber da ist ja eine OH Gruppe daneben also kann das ja nur das Alkohol sein, oder? Ich versteh halt nicht wie man das erkennt, weil oben ist ja auch eine Doppelbindung...
Der Alkohol vom Ester ist immer das was auf der Seite der Esterbindung ohne C=O hängt. Die Seite mit C=O kommt immer von der Säure.
Das was da noch am Benzolring hängt ist für den Ester hier nicht von Bedeutung. Lass dich davon nicht verwirren. Das ist zwar auch eine Säuregruppe, aber die macht ja nichts.
Vielen Dank! Du meinst jetzt die Doppelbindung mit Ch3 weil oben gibt es auch eine Doppelbindung mit Kohlenstoff.
Ja, die O=C-CH3 Gruppe rechts am Aspirin ist die die relevant ist für den Ester bzw die Veresterung. Die oben am Benzolring macht hier nichts und kann ignoriert werden.
Hast du vielleicht noch ein Carbonsäureester, woran ich die Edukte rausschreiben kann. Also vielleicht ein nicht ganz so leichtes?
O=C-CH3 ist also immer die Carbonsäure im Ester
Nicht ganz, da hängt nicht zwangsläufig ein CH3 dran. Kann auch C2H5 sein oder ein Benzolring etc. Aber die C=O Gruppe ist immer da.
Hast du vielleicht noch ein Carbonsäureester, woran ich die Edukte rausschreiben kann. Also vielleicht ein nicht ganz so leichtes?
Also aufjedenfall Dimethansäure und C6H4OH
Das gibt es ja zwei mal, oben und unten.
Ja, aber das heißt nicht Dimethansäure. Beschreibs mir einfach, oder zeichne es
Vielleicht doch Butansäure, weil CH3 + noch ein C und oben dasselbe. Also macht ja insgesamt 4. Und beim Benzolring dann C6H4OH
Warum zählst du oben und unten zusammen? Die hängen nicht aneinander
Oh, stimmt, dann nur Etahsäure und H8C8O3 weil man müsste ja die OH gruppe gedanklich hinzufügen. Bitte sag mir einfach, dass es richtig ist...
Ne fast, schaus dir nochmal an und erinner dich dran, was wir vorhin gesagt haben auf welcher Seite des Esters die Säure ist.
Ach so. Du meinst Methansäure, weil alles was nach C=O kommt zählt zum Alkohol dazu...Hast du viellricht noch ein Beispiel bitte? :))
Ne ich mein Methanol, die Säure gehört zum Benzolring. Der Vogel auf dem Bild besteht aus Terephthalsäure und 2 Molekülen Methanol (oben und unten jeweils).
Versuch mal den
Ich glaube ich hab überhaupt nicht verstanden, wie man Säure und Aökohol trennt. Ich mein ich hab es doch am C=O getrennt ubd das ist nun mal Methansäure:(
Ja, aber verkehrt herum. Schau dir nochmal das Bild oben an, wo am Ende was ist. Jetzt sitz ich auch grad am PC. Vielleicht krieg ich die Zeichnung ein bisschen besser hin.
Ist das, was du davor gezrigt hast Ethansäure und C6O5H7. Wahrscheinlich wieder falsch, tell me something new
Essigsäure stimmt, die gibts hier aber 3 mal. Der Alkohol ist Glycerin (C3H8O3).
Hab dir oben noch eine kleine Übersicht rein
Dankeschön. Aber ganz links nach der doppelbindung muss ich doch teilen? Also Ethansäure und ich hab beim ersten Beispiel doch auch geaagt, dass die Säure 2× vorhanden ist? Und dann hast du gesagt ja aber die sind ja nicht mal miteinander verbunden. Aber in dem Fall sind sie es doch auch nicht. Und nochmal vielen Dank für deine Erklärungen und deine Bilder und deine Übersicht. Ich küss doch dein Herz:))
Auf welches Beispiel beziehst du dich jetzt? Du trennst immer am O neben der C=O Gruppe.
Diesmal sind es aber tatsächlich 3 Säure-Moleküle die beim Teilen entstehen und nicht 2 Säuregruppen am gleichen Molekül wie vorhin.
Ja, aber die Säuren hängen halt am Benzolring und nicht an den Methylgruppen wie du das gesagt hast.
Ach ja stimmt. Ok nur noch ein Beispiel:)
Das erste ist doch einfach Essigsäure und C6H5OH
Ich glaub nicht, dass sowas schwieriges drankommt in der Schulaufgabe, deshalb hast du vielleicht so einen ähnlichen Schwierigkeitsgrad wie oben? :) mit aspirin
Versuch mal den
Wie meinst du, du siehst das nicht? Das Molekül hat doch nur eine O=C-O Funktion. Der Rest vom Molekül ist nur eine Kohlenstoffkette.
Stimmt, dann ist das doch Methansäure und C3H6OH
Der erste ist richtig, der zweite nicht.
Methansäure kann ja nicht stimmen, weil an der Säure mehr als nur ein C hängt. Schau dir das Molekül nochmal genau an, da gibt es einen Twist bei der Lösung :D
Ne, auch nicht. Tipp: Die Lösung besteht nicht aus zwei Molekülen :D
Ich hab leider keinen Plan, kannst du mir einfach fie Lösung sagen:)
Das Ding war vorher schon nur ein einziges Molekül, nicht zwei. Es ist nämlich Alkohol und Säure des Esters gleichzeitig. Wegen seiner flexiblen Kohlenstoffkette kann es sich quasi aufrollen sodass OH Gruppe und Säure Gruppe miteinander reagieren können. Vorher war es mal 4-Hydroxybutansäure https://de.m.wikipedia.org/wiki/4-Hydroxybutans%C3%A4ure
Sowas kommt niemals in der Schulaufgabe dran. Ich glaub mein Lehrer wäre froh, wenn wir die einfachsten Dinge, die wir zusammen durchgearbeitet haben, richtig benennen können:) ich denke ich habe das sehr gut bzw. Ausreichend gut verstanden:) willst du ein update zu meinet note? xD
10 te. Ich arbeite so hart dafür auf einer 1 zu stehen, deshalb die vielen Nachfragen hahahag aber krass, dass du so unglaublich viel Geduld hast. Du bist ein ganz netter, ehrlich jetzt:)
Ach, kein Ding, ist auch mal ganz schön die einfachen Grundlagen wieder zu sehen, dann verlernt man das nicht :D
Also ist das kein Carbonsäureester? Weil wir sollten anhand der Velenzstrichformel sagen, aus welcher Carbonsäure und Alkohol man das synthesieren kann. Aber ich versteh nicht woran man das sieht.