Wann verläuft eine e1 und wann eine e2 Eliminierung?
Woran kann ich erkennen, dass eine E1 statt eine e2 Eliminierung stattfindet?
Ich weiß, dass Ersteres in zwei Schritten verläuft und die zwei Eliminierung in einem Schritt. Dennoch kann ich bei Vorgabe von einem Molekül nicht sagen, wann welches stattfinden soll. Liegt es eventuell daran, dass bei der E1 Eliminierung ein tertiäres Carbenium Ion vorliegt, welches durch die induktiven Effekte stabilisiert wird?
ich hab zwar bereits im Internet recherchiert, jedoch ging es vermehrt darum, dass bei Alkohol beziehungsweise Basen dies und jenes passiert. Doch das bringt mich in meiner jetzigen Situation nicht weiter. Könnte mir das jemand anders erklären?
Vielen Dank schonmal!
1 Antwort
E1-Eliminierungen laufen, wie du schon sagtest, schrittweise ab: Das Edukt spaltet ein Teilchen ab, sodass sich das Carbeniumion bildet. Dieses spaltet wiederum ein Proton ab und es bildet sich das Alken.
Aufgrund der Stabilität von Carbeniumionen (tert > sec > prim) laufen E1 vor allem an tertiären C-Atomen ab - das klassische Beispiel ist tert-Butanol.
E2-Eliminierungen verlaufen nach einem konzertierten Mechanismus, d.h. es gibt nur einen "Schritt": Das Edukt verliert zwei Teilchen "gleichzeitig".
Damit eine E2 überhaupt ablaufen kann, muss das Edukt eine spezifische Konformation einnehmen: Die beiden eliminierten Teilchen müssen zueinander anti-ständig (antiperiplanar) stehen; das kann man bspw. mithilfe einer Newman-Projektion feststellen.
Am Ende des Tages sind also es unterschiedliche Faktoren, anhand derer man erkennt, ob eine gegebene Verbindung eher nach E1 oder nach E2 eliminieren würde.
Aber wieso geht eine e1 Eliminierung nur bei einem tertiären Carbenium ion bspw? Was zeichnet denn die e1 Eliminierung aus?