Beides hat meiner Ansicht nach Vor- & Nachteile:
Wenn du deine Unterkünfte vorher buchst hast du natürlich Planungssicherheit & kannst deinen Roadtrip entsprechend besser planen als wenn du erst vor Ort buchst. Zum Beispiel wenn es um Reservierungen für Nationalparks oder Aktivitäten geht. Darüberhinaus verlierst du auch während des Trips keine Zeit mit der Suche nach Hotels und hast entsprechend mehr Zeit für Sehenswürdigkeiten oder um dich einfach mal auszuruhen. Auch hast du wenn du vorher buchst in der Regel eine größere Auswahl an Unterkünften und kannst dir halt etwas buchen was deinen Bedürfnissen entspricht. Wenn du erst vor Ort buchst, musst du halt nehmen was noch verfügbar ist. Hierbei besteht natürlich auch das Risiko, dass die günstigeren Unterkünfte schon weg sind und man entsprechend mehr bezahlt.
Auf der anderen Seite bist du wenn du erst vor Ort buchst flexibler als bei der Buchung von zu Hause aus. Du kannst deine Reisepläne spontan ändern: Wenn es dir irgendwo gut gefällt bleibst du einfach einen Tag länger & wenn das Wetter dir einen Strich durch die Rechnung macht fährst du halt einfach einen Tag früher. Wobei man bei großen Anbietern wie booking.com inzwischen ja oft bis zu 24 Stunden vorher kostenlos stornieren kann. Man hat also auch wenn man die Unterkünfte vorher gebucht hat eine gewisse Flexibilität. Generell spielt es hierbei auch eine Rolle wie flexibel du überhaupt in deiner Routenplanung bist. Wenn du alles durchgeplant hast und u.U. sogar schon Reservierungen & Tickets für Aktivitäten gebucht hast, macht es meiner Meinung nach wenig Sinn keine Hotels zu buchen um flexibel zu sein. Der zweite Vorteil den ich sehe ist die Möglichkeit, sich das Hotel, Motel usw. und die Gegend drumherum vorher (zumindest von außen) anschauen zu können. Du erlebst also keine bösen Überraschungen.
Davon abgesehen spielt natürlich auch deine Reisezeit eine Rolle. Wenn du in der Hauptsaison zwischen Memorial & Labor Day (dieses Jahr: 27.05 - 02.09) reist würde ich dir raten in jedem Fall an den Hotspots (Nationalparks & große Städte) vorher Hotels festzumachen.