Wenn du dein iPhone aus Einem älteren Backup wiederherstellst, werden zu erst deine jetzigen Daten gelöscht ( auch der jailbreak ) und die alten Daten ( natürlich auch ohne jailbreak ) werden drauf gespielt... :)

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Ich würde Apple Music empfehlen, da sie mehr exklusiv Titel im Angebot haben, welche nur bei iTunes erhältlich sind

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Versuch mal wirklich deine Titel nur mit iTunes auf deinen iPod zu laden...
Es kann sein das dein Programm die Titel nicht vollständig oder nur in Einzelteile auf deinen iPod ladet.
Versuch auch mal die Titel ohne sie zu codieren auf deinen iPod zu laden :)

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