Das hängt davon ab, ob du schon Geschlechtsverkehr hattest oder nicht. Die ersten paar Male war das Einführen schon etwas schmerzhaft (das Herausziehen sogar ein wenig mehr), aber nach ein paar Mal üben, gewöhnt sich der Körper daran und dann ist die Sache in wenigen Sekunden vorbei und Schmerzen hat man (in der Regel) dann auch keine mehr :) Entspannen ist da das Stichwort. Was aber immer noch passieren kann, dass du den Tampon nicht weit genug einführst oder er falsch sitzt, was unangenehm sein kann.
Anfangs würde ich dir zu den OB mini raten und je nachdem wie stark deine Blutung ist, vllt später auf größere umsteigen.
Zu der Sache mit dem Schwimmen: Tampons wurden sogar extra erfunden, damit man während seiner Regel schwimmen kann, also ja :D