Nein das ist leider nicht möglich außer du hast innerhalb von Minuten nachdem du wieder ins hauptmenü gekommen bist eine meldung erhalten das du der vorherigen sitzung wieder beitreten kannst

sonst ist da leider nichts zu machen

Nun wenn du das spiel verlässt dan behältst du das ganze gold etc. das du durch loot bekommen hast den du verkauft hast.

Und zu deiner zweiten frage,

Nein man behält nicht den loot auf dem schiff wenn man sein eigenes captain schiff gekauft hat. Die Vorteile sind:

Du kannst dein schiff noch mehr anpassen mit mehr dingen wie pflanzen,..., und du hast ein Logbuch das dir mehr oder weniger dein verlauf auf see mit deinem schiff anzeigt. Wenn dein schiff schaden nimmt und du das nächste mal wieder damit in see stichst hast du die schäden dennoch. Um diese wieder auszugleichen musst du es dann ab kei reparieren bei der schiffs händlerin. (das ist allerdings nur für das aussehen).

Desweiteren erhältst du Zugang zu captain voyages die im grunde wie normale Quests sind, du aber mehr von ihnen haben kannst.

ich hoffe ich konnte dir und deinem Freund helfen ;)