Auch wenn die Ursprungsfrage langer her ist, vielleicht suchen andere auch eine Antwort:
Ich habe VD und TO mehrfach gesehen. Legacies (Spinn-off von TO) habe ich noch nicht gesehen.
Prinzipiell sind die Serien so aufgebaut, dass man sie schon mit "Kaltstart" beginnen kann. Allerdings sollte man keine Folgen überspringen ubd auch mit ganzer Aufmerksamkeit gucken, nicht nur nebenbei beim Haus wischen odrt so, denn es werden unangekündigt Details erwähnt, die für das Verständnis des Verlaufs wichtig sind.
Zur eigentlichen Frage: Vom System her brauchen BEIDE Serien sich für ein gegenseitiges Verständnis. Ich hatte VD rrstmals geguckt, da gab es OT noch gar nicht, aber wenn man die Wahl hat:
Sofern man an die Storyline chronologisch herangehen will, würde ich empfehlen TO zu beginnen und dann bis - ich weiß nicht mehr wo, ich glaube in der Staffel 2 am Ende, Mystic Falls erwähnt wird. Dann zu VD wechslen, es bis zum Punkt gucken, an dem die Urvampire auftauchen, und dann für paar Folgen VD und OT im Wechsel gucken, bis man dann mit VD weiter macht und OT beizeiten weiter schaut.
Die chronologische Verflechtung ist etwas wirr, denn obwohl VD zuerst da war, beginnt sie in OT, geht in VD weiter, interagiert dann zwischen beiden, bis es einen Y-Lauf beider Serien gibt, sie also beide aus einer Ausgangssituation in verschiedene, nicht mehr wirklich abhängige Handlungen münden. Nur ganz gelegentlich gibt es später gegenseitige Erwähnungen. Letztendlich kämpfen beide Charaktergruppen dann gegen ganz eigene Probleme und Gegner (bis auf seltene gemeinsame Ausnahmen). Das aver wie gesagt erst später.
Wann genau die Interaktions-Folgen sind, weiß ich nicht mehr aus dem Kopf. Ich hatte das mal notiert - aber wo, weiß ich nicht mehr.
Viel Spaß bei beiden Serien. Beide auf alle Fälle wert gesehenen zu werden.