Machs doch einfach. Spricht echt nichts dagegen. Vielleicht sogar gegenseitig. Ob es Euch dann gefällt, seht (schmeckt) ihr ja dann.
Wenn das gesamte Outfit passt und Du auf Heels gut laufen kannst, bekommst du eher bewundernde Blicke und hin und wieder auch nette Worte von der Frauenwelt. Gehe oft in Heels meinen Wochenendeinkauf erledigen und habe nur gute Erfahrungen gemacht. Meine Frau geht oft mit mir zusammen. Sie findet es auch gut wenn ich Heels trage.
Paar blöde Blicke gibt es immer, blöde Sprüche aber nie. Versuch es einfach. Solltest aber vorher fleißig üben, denn wenn du als Mann in High Heels vor dich hinstolperst, wird es in der Öffentlichkeit eher peinlich bis lächerlich.
Mach es einfach. Steig aus dem Auto, hol dir einen Einkaufswagen und dann los. Du wirst merken, die meisten Leute schauen kurz hin und gehen dann einfach weiter. Jeder Schritt im Einkaufscenter, Supermarkt oder Discounter machen dich sicherer und vor allem glücklicher. Trau dich, es ist noch nicht mal ein kleiner Funken so "schlimm" wie du es dir denkst. Ich gehe mittlerweile fast immer in Heels einkaufen. Meistens in Peep Toes Stiefelletten 10 - 12 cm hoch und lackierten Nägel. Als Mann keine roten Farben, eher Blautöne oder Schwarz.
Klar kannst Du. Hast die besten Vorausetzungen dazu. Frag doch deine Mutter und deine Freundin ob ihr zusammen losgeht. Schätz dich glücklich das du 2 solche Zustimmerinnen hast. Besser geht es nicht.