Liegen mesomere Grenzstrukturen vor, kommt es zur delokalisierung der pi-Elektronen. Ein Stoff ist umso stabiler, desto größer die Zahl an mesomeren Grenzstrukturen ist, die er ausbilden kann, da bei der Bildung dieses Stoffes dann mehr Mesomerie-Energie frei wird und er auf einem energetisch günstigeren Niveau ist. Er ist also stabiler.
Kurz gesagt ist ein stoff stabiler, je größer seine Zahl an mesomeren Grenzstrukturen ist.
Hinzu kommt, dass Stoffe bei Reaktionen bevorzugt werden, wenn sie ein pi-Elektronen sechstet im Aromaten-Ring ausbilden können, da diese „mehr“ Stabilität gewährleisten. Ist die Zahl dieser Sechstete größer, ist der Stoff logischerweise auch stabiler.
Abgesehen davon werden aber mesomere Grenzstrukturen mit echten Ladungen, also Ionen weniger gerne gebildet, da die Struktur diese Ladung gerne verlieren würde. Dies trifft nicht auf formale- oder Partial- Ladungen zu.