Diese Fragen kann man einfach nicht pauschal beantworten, dafür sind zu viele Faktoren im Spiel. Und jeder gestaltet seine (Welt-) Reise eben nach dem persönlichen Geschmack, der zur Verfügung stehenden Zeit und dem Budget.
1. Selbst planen oder vorgeplante Reise buchen?
Ich kenne "vorgefertigte" Weltreisen nur als Kreuzfahrt, die einmal um die Welt gehen, es gibt eventuell aber auch Reiseveranstalter, die sich darauf spezialisiert haben - da bin ich überfragt. Ich persönlich würde mir die Reise jedoch selber zusammenstellen, so hast du 100 %ige Freiheit, wo und wann es hingeht und kannst die Route auch deinem Budget anpassen.
2. Welche Länder/Städte muss man gesehen haben?
Auch hier kommt es ganz darauf an, was DU denn sehen möchtest! Da es eine Weltreise sein soll, würde ich allerdings versuchen, jeden Kontinent einmal zu betreten. Hier ein paar Vorschläge:
Europa: Metropolen wie London, Barcelona, Paris usw. Aber als Europäer sollte es nicht allzu schwer sein, sich ein Ziel auszusuchen.
Afrika: Südafrika mit Kapstadt, die Gardenroute und der Krüger N.P. Schön sind aber auch Namibia und Kenia. Im Norden sind Ägypten und Marokko interessant.
Asien: als Asien-Anfänger auf jedenfall Thailand mit Bangkok und der fantastischen Inselwelt. Denkbar sind aber auch Singapur, Japan, Laos, Myanmar...
Australien mit Sydney und/oder Neuseeland
Südamerika: Argentinien mit Buenos Aires oder Brasilien mit Rio de Janeiro. Denkbar wäre aber auch Peru oder Ecuador.
Mittelamerika: Costa Rica und Panama sind toll. Auch auch Kuba, Jamaica, die Dominikanische Republik, die kleinen und großen Antillen und Mexiko sind sehenswert.
Nordamerika: Kalifornien mit Los Angeles, San Francisco und den atemberaubenden Nationalparks im Hinterland sind ein Muss meiner Meinung nach. An der Ostküste New York sowie Florida mit Miami etc. Die Natur und Landschaft in Kanada sind der Wahnsinn.
Doch diese Auswahl wird der Welt natürlich nicht gerecht! Es gibt so unzählig viele tolle Länder und Städte. Als Anfänger eignen sich natürlich bekannte und touristisch gut erschlossene, sichere Ziele. Als Vielreisender interessiert man sich natürlich eher für Orte abseits der touristischen Trampelpfade und bereist Länder, die Erfahrung erfordern.
Wie gesagt, es kommt auf deinen Geschmack an, was du sehen und erleben möchtest und was du dir zutraust. Du kannst natürlich von Metropole zu Metropole fliegen und dir die Städte ansehen oder eben auch aufs Land gehen, die Kultur, Menschen und Natur kennenlernen.
3. Über welchen Zeitraum hinweg? (1 Monat? Halbes Jahr? Jahr?) 1 Monat = ist zu schaffen, aber viel zu kurz. Du müsstest alle paar Tage weiterfliegen und wärst am Ende vom Jetlag völlig fertig. Und du möchtest ja schließlich auch was von der Welt sehen. Halbes Jahr = schon besser, wenn du dich auf bestimmte Ziele konzentrierst. Ein Jahr = hier hast du genug Zeit, um die Welt ein Stück besser kennenzulernen und auch mal an einem Ort etwas länger zu verweilen.
4. Währenddessen arbeiten oder lieber erspartes auf den Kopf hauen? Ein Work and Travel ist denkbar, aber kein Zuckerschlecken. Du wirst auch mal anstrengende Arbeiten verrichten müssen, die Zeit für deine Erkundungen wird geschmälert und du musst dich auch um bestimmte Visa kümmern. Auf der anderen Seite bekommst du nochmal einen ganz anderen Eindruck von dem jeweiligen Land. Wer entspannt und intensiv reisen möchte, der spart sich eine Summe X an und lebt während der Reise davon. So würde ich es machen. Und auf den Kopf hauen muss nicht unbedingt sein. Man kann viel Geld sparen, indem man statt in Hotels z.B. in privaten Unterkünften übernachtet (airbnb, wimdu), in Supermärkten etwas außerhalb der Touristenzentren einkauft, Preise vergleicht u.v.m. Auch solltest du nach günstigen Flugangeboten/-specials Ausschau halten und deine Reise danach ausrichten.
Doch am besten liest du dich erstmal schlau. Am besten erfährt man Tipps und Tricks von Menschen, die selber schonmal eine gemacht haben.
Es gibt im Internet ganz tolle Reiseblogs von Menschen, die als Aussteiger selber in der Welt umherreisen oder eben viele Reisen unternehmen und davon berichten. Hier gibt es viele Tipps und Reiseinspiration!
Beispiele:
http://www.bravebird.de/
http://www.couch-mag.de/reiseblogs-unsere-10-favoriten-67750
http://www.pinkcompass.de/
http://www.weltenbummlermag.de/
http://wetraveltheworld.de/
Es gibt auch tolle Bücher von (Welt-) Reisenden, z.B.
Meike Winnemuth - Das große Los
Zwei nach Shanghai
Die Ländersammlerin
Die Kunst alleine zu reisen
Tausche Alltag gegen Leben
Glück to go
Vorsicht Fernweh
Bei Amazon gibt es unter dem Stichwort Weltreise aber auch einige professionelle Ratgeber:
http://www.amazon.de/Weltreise-B%C3%BCcher/s?ie=UTF8&page=1&rh=n%3A186606%2Ck%3AWeltreise
Erst wenn du weißt, was du willst, kannst du dir auch selber die Fragen bezüglich Reisedauer, Ziele, Budget usw. beantworten.
Viel Erfolg!