Ich würde warten, bis du sicher bist, dass er schwul ist. Falls deine Freunde nicht gut auf Schwule zu sprechen sind, dann lieber nicht... aber ansonsten würde ich es ihm sagen.
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Liebe Frau ....
Ich denke Liebe ist passend wenn man wie du schon beschrieben hast, die Person von früher kennt. Sollte die Person allerdings fremd sein, auf jeden Fall sehr geehrte/r. Du kannst es dir aussuchen würde ich sagen, beides passt!
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