Die Fähigkeit von Alkoholen, Wasserstoffbrückenbindungen über ihre OH-Gruppen auszubilden, beruht auf der besonderen Elektronegativität und Polarität der O-H-Bindung. Hier sind die Antworten zu deinen Fragen im Detail:
1. Wieso können Alkohole durch ihre OH-Gruppen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden?Die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen bei Alkoholen hängt davon ab, dass die O-H-Bindung stark polar ist:
- Sauerstoff (O) ist ein stark elektronegatives Element und zieht die Elektronen der Bindung stärker zu sich hin.
- Dadurch entsteht ein negativer Partialladungsschwerpunkt (δ⁻) am Sauerstoffatom und eine positive Partialladung (δ⁺) am gebundenen Wasserstoffatom.
Die partiell positiven Wasserstoffatome (δ⁺) können nun mit den partiell negativen Sauerstoffatomen (δ⁻) anderer Alkohol-Moleküle Wechselwirkungen eingehen, was zu Wasserstoffbrückenbindungen führt.
2. Warum entstehen bei den H-Atomen, die mit den C-Atomen gebunden sind, nur Van-der-Waals-Kräfte?Die C-H-Bindung ist nahezu unpolar, weil Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) eine sehr ähnliche Elektronegativität haben. Das bedeutet:
- Es gibt keine große ausgeprägte Ladungsverschiebung zwischen C und H.
- Daher bilden sich keine großen Partialladungen (δ⁺ oder δ⁻), die Voraussetzung für Wasserstoffbrückenbindungen wären.
- Stattdessen wirken nur Van-der-Waals-Kräfte zwischen den unpolaren C-H-Bindungen. Diese Kräfte entstehen aus temporären Schwankungen in der Elektronenverteilung und sind viel schwächer als Wasserstoffbrückenbindungen.
3. Warum können bei C-OH-Bindungen Wasserstoffbrückenbindungen entstehen?In der C-OH-Bindung ist der entscheidende Punkt die Polarisierung der O-H-Bindung:
- Sauerstoff zieht aufgrund seiner hohen Elektronegativität die Elektronen der Bindung stärker zu sich.
- Dadurch ist das H-Atom in der OH-Gruppe partiell positiv geladen (δ⁺), und das O-Atom besitzt eine partielle negative Ladung (δ⁻).
- Das partiell positive H-Atom der einen OH-Gruppe kann mit dem partiell negativen O-Atom einer benachbarten OH-Gruppe eine Wasserstoffbrückenbindung ausbilden.
Diese Wasserstoffbrückenbindungen sind deutlich stärker als Van-der-Waals-Kräfte und erklären, warum Alkohole höhere Schmelz- und Siedepunkte haben als vergleichbare Alkane.
Zusammenfassung:
- O-H-Bindung: polar → Partialladungen → Wasserstoffbrücken möglich.
- C-H-Bindung: unpolar → keine Partialladungen → nur Van-der-Waals-Kräfte.
- Alkohole können Wasserstoffbrücken ausbilden, weil das H-Atom in der OH-Gruppe partiell positiv und das O-Atom partiell negativ geladen ist.