Ich gehe mal davon aus, dass ihr klar ist, dass Du noch keine große Erfahrung hast. Also: entspann Dich und mach Dir keinen Stress! Erwarte nicht zu viel von Dir, versuche nicht ein Super-Liebhaber zu sein! Das ist keiner beim ersten Mal. Das ist aber auch nicht wichtig und das wird sie mit Sicherheit nicht von Dir erwarten.
Im Zweifel hast Du wahrscheinlich eine Lehrerin gefunden, die Dir Dinge zeigen kann, die Jungfrauen noch nicht können und sie weiß auch bereits, was ihr gefällt und was eher nicht.
Lass Dich von ihr an die Hand nehmen! Wenn Du versuchst das „ganz große Ballett“ abzuziehen, nur weil sie schon Erfahrung hat, dann ist das nicht authentisch. Im Gegenteil: je mehr Du versuchst sie zu beeindrucken, desto größer wird Deine Fallhöhe sein. Sex ist keine Abfolge von einstudierten Übungen oder Stellungen. Sex ist etwas bei dem sich zwei Menschen ergänzen müssen und sich im Idealfall gegenseitig hoch schaukeln.
Versuche raus zu bekommen, was sie mag! Auf dem Weg zum ersten Mal „richtigen Sex“ gibt es viele aufregende Zwischenschritte zu entdecken. Auch wenn sie schon deutlich erfahrener ist, aber bleibt ruhig bei euren ersten Versuchen beim Petting und lernt euch gegenseitig kennen. Sex ist etwas bei dem sich zwei Menschen ergänzen müssen und sich im Idealfall gegenseitig hoch schaukeln.
Viele Frauen mögen Oralsex. Damit ist nicht gemeint, dass Du Dir einen blasen lässt, sondern dass Du Dich ihr widmest. Viele kommen, wenn sie sich darauf einlassen so sogar relativ schnell zum Orgasmus, da man(n) dabei mit der Zunge gut an die Klitoris kommt. Das ist der kleine Knubbel oben zwischen den inneren Schamlippen, den viele Frauen auch reiben, wenn sie sich selbst befriedigen.
Das ist auch die Stelle, die Du beim Fingern (unter anderem) im Blick haben solltest. Denn dabei kommt es nicht darauf an, die Finger als Ersatz-Penis zu nehmen und irgendwie rein und raus zu fahren, sondern sie von innen und an der Klitoris zu massieren.
Lasst euch dafür Zeit und versucht nicht einfach schnell den Penis einzuführen. Dafür gibt es (meistens) keinen Preis. Im Gegenteil. Dein erstes Mal wird wahrscheinlich relativ fix vorbei sein. Der Zeitpunkt für den ersten richtigen Sex ist eigentlich erst da, wenn Du sie körperlich einigermaßen gut genug kennst und ihr etwas aufeinander eingespielt seid.
Wenn es so weit ist: am einfachsten geht das erste Mal in der Missionarsstellung.
Sie liegt auf dem Rücken und Du über ihr. Man kann wenig falsch machen und es ist eine Stellung bei der man nicht besonders wild loslegt, was aber zu Beginn auch ganz gut ist. Sie kann in dieser Stellung Deinen Penis gut in die Hand nehmen und Dir helfen das „Ziel“ zu finden. Das ist für Jungs die noch komplett unerfahren sind tatsächlich gar nicht so einfach.
Aber gerade wenn sie schon Erfahrung hat, dann kannst Du auch ihr die Führung überlassen. Dann ist auch die Cowgirl- oder Reiterstellung relativ einfach: Dabei kann sie die Neigung ihres Beckens ändern und so den Winkel bestimmen in dem der Penis eindringt oder ihre Klitoris an Deinem Schambein reiben. Wie gesagt: lass sie ruhig Deine Lehrerin sein.
Worüber ihr euch vorher Gedanken machen solltet ist Verhütung. Das Anziehen des Kondoms solltest Du ruhig vorher mal üben. Denn das richtig zu machen ist, wenn man aufgeregt ist und es noch nie versucht hat, gar nicht so einfach.