Es tut mir leid, dass Dein erstes Mal nicht so war, wie von Dir erhofft.
Eigentlich sind Schmerzen immer ein Warnsignal des Körpers, das gerade irgendwas schief läuft. Entsprechend sollte Sex nie weh tun. Auch nicht beim ersten Mal.
Das Reißen des Jungfernhäutchens (wonach Du ja in Deiner anderen Frage gefragt hast) merken die meisten nichtmal. Da reißt auch gar nicht zwangsläufig etwas. Das ist ja keine richtig geschlossene Membran, sondern eher ein Schleimhautring/Saum. Der ist ziemlich dehnbar und wird oft einfach zur Seite geschoben. Auch das es blutet kann zwar vorkommen, aber ist eher die Ausnahme.
Was vielen Mädchen weh tut, ist einfach die Frage wie bereit sie wirklich sind. Konkret: warst Du entspannt und gleichzeitig erregt genug.
Wenn Du erregt genug bist, dann bist Du feucht. Und zwar richtig. Ich denke Du weißt wie sich das anfühlt. Du befriedigst Dich ja sicher gelegentlich selbst. Und da hast Du bestimmt gemerkt, wie "schmierig" und "matschig" das werden kann. Das muss es auch sein, damit der Penis richtig gleiten und ohne Schmerzen eingeführt werden kann.
Der zweite Punkt ist Deine Beckenbodenmuskulatur. Wenn Du zu aufgeregt bist, Dich unterbewusst doch nicht bereit fühlst, Angst hast oder was auch immer, dann krampft sich diese unwillkürlich zusammen. Deine Vagina wird regelrecht abgeschnürt. So will Dein Körper zu Deinem Schutz verhindern, dass etwas Fremdes in Dich eindringen kann. Dann kann es sehr schmerzhaft sein kann. Wenn man es dann zu erzwingen versucht, wird es nur noch schlimmer.
Wenn es Dir beim Entspannen hilft, dann könnt ihr beim nächsten Mal auch Gleitgel verwenden. Damit geht es leichter. Aber eigentlich ist es unnötig, wenn Du nicht verkrampft und erregt bist.
Das klingt zwar jetzt womöglich nicht wie eine Antwort auf Deine Frage, ist es aber trotzdem: Wenn es weh tut, dann heißt das meistens, dass ihr zu schnell seid. Nehmt euch die Zeit euch gegenseitig zu entdecken. Schaltet ruhig nochmal einen Gang zurück.
Lernt euch gegenseitig besser kennen! Du wirst dabei merken, was Dir gefällt und er wird erkennen, was Dir gut tut. Wenn ihr aufeinander achtet werdet ihr es beim Petting ziemlich schnell schaffen, euch gegenseitig mit Mund und Fingern zum Orgasmus zu bringen. Zeigt euch ruhig gegenseitig was ihr mögt.
Lasst euch dafür Zeit und versucht nicht einfach schnell wieder den Penis einzuführen. Dafür gibt es (meistens) keinen Preis. Das habt ihr ja inzwischen gemerkt. Sich gegenseitig zu erforschen macht nicht nur Spaß, sondern nimmt auch den Druck und die Aufregung.
Massiert euch, das kann ja zum Ende im Intimbereich enden. Habt Oralsex. Zwar gibt es Mädchen, die sich unwohl fühlen, wenn er ihnen „untenrum“ mit dem Gesicht zu nahe kommt. Aber Du solltest ihn lassen und es zumindest probieren. Sage das ruhig, wenn er nicht von selbst auf die Idee kommt. Denn viele Mädchen kommen beim Lecken relativ schnell zum Orgasmus, da der Junge dabei mit der Zunge gut an die Klitoris kommt.
Erst wenn ihr euch körperlich gut genug kennt und einigermaßen aufeinander eingespielt seid, solltet ihr wirklich über euer zweites „erstes Mal“ nachdenken.
Wenn es so weit ist, geht das erste Mal am einfachsten in der Missionarsstellung.
Man kann wenig falsch machen und es ist eine Stellung bei der man nicht besonders wild loslegt, was zu Beginn ganz gut ist. Du kannst seinen Penis in dieser Stellung gut in die Hand nehmen und ihm helfen das „Ziel“ zu finden. Das ist für Jungs die noch komplett unerfahren sind tatsächlich gar nicht so einfach. Zusätzlich kannst Du ihn dann an den Hüften anfassen und so mitbestimmen, wie heftig und tief er eindringt.
Wenn Du lieber die Aktive sein willst, dann ist auch die Cowgirl- oder Reiterstellung relativ einfach: er liegt unten und Du reitest auf ihm. Aber es geht trotzdem nicht leichter und auch die Tiefe mit der er eindringt kannst Du nicht besser steuern. Das geht erst, wenn Du bereits etwas Sex-Erfahrung hast. Beim ersten Mal gilt eher, dass wenn Du einmal sitzt, dann ist er sofort und komplett drinnen.
Die Missionarsstellung ist, wenn er nicht zu ruppig ist, sanfter und hat den Vorteil, dass man sich in die Augen schauen, küssen und kuscheln kann und Du die Nähe Deines Freundes intensiv spürst. Darum geht es ja eigentlich beim ersten Mal und nicht dass man wild aufeinander rum reitet. (Auch wenn das für den Jungen natürlich angenehm sein kann, das Mädchen „die ganze Arbeit“ machen zu lassen.)