Blair und Serena reisen nach Paris. Dort trifft Blair einen Prinzen, Louis. Chuck wacht noch geschwächt in Paris auf. Eine junge Frau, Eva, hat ihn gepflegt. Sie kommen zusammen. Nach ein paar Folgen kehren sie nach Manhattan zurück. Blair gab dem Prinz ihren Schuh, als Zeichen dafür, dass er sie so wieder finden könne.
Dan kümmert sich um Milo, Georginas und sein geglaubtes Kind. Es kommt jedoch bald raus, dass Georgina gelogen hat.
Serena kann sich nicht zwischen Dan und Nate entscheiden. Doch als sie von Paris zurückkehrt, haben die beiden schon andere Beziehungen. Dan kommt nach dem ganzen Babydrama mit Vanessa zusammen, Nate kommt mit Juliet zusammen. Juliettes Bruder sitzt scheinbar wegen Serena im Gefängnis. Da er an Serenas früheren Privatschule Lehrer war und es Gerüchte gab, Serena habe eine Affäre mit ihm gehabt. Also will er sich rächen.
Währenddessen sabotiert Blair Chucks Beziehung zu Eva, die beiden trennen siech dadurch. Nun hassen sich Chuck und Blair mehr als zuvor.
Juliett manipuliert Vanessa, dadurch stellen sich alle gegen Vanessa. Dan trennt sich später von ihr. Juliet, Vanessa und Jenny schliessen sich gegen Serena zusammen und hecken einen Plan aus, wie sie ihr Leben zerstören können. Dabei kidnappt Juliet Serena und drogiert sie. Serena wird gefunden, doch alle denken sie habe die Drogen genommen. Serena kommt in eine Entzugsklinik.
Chuck und Blair beginnen eine Affäre die bald endet.
Juliett kommt zu Serena in die Kliniik um mit ihr zu reden, da ihr Bruder auch wütend auf sie ist, weil sie es übertrieben hat. Es stellt sich heraus,dass Juliettes Bruder Ben gar nicht von Serena ins Gefängnis gebrach wurde, sondern von Lili, die Serenas Unterschrift gefälscht hatte. Juliet verschwindet danach. Serena kämpft um Bens Freilassung. Dadurch kommt ihre Mutter Lili ins Gefängnis. Lili kann jedoch bald wieder raus, sie muss aber daheim bleiben und eine Fussfessel tragen.
Chuck erfährt, dass Lili die Firma Bass industries verkauft hat. Und das ausgerechnet an Barts ehemaligen konkurenten. Schon bald fängt Chuck eine Affäre mit der Tochter, Rina, des Konkurenten an. Diese endet bald und Rina beginnt eine Beziehung mit Nate. Chuck erfährt ausserdem, dass bei dem Brand den sein vater Bart vor vielen Jahren gelegt hat, Rinas Mutter umgekommen ist.
Prinz Louis kommt mit Blairs Schuh nach Manhattan um sie zu finden. Blair ist überglücklich und schon bald macht er ihr einen Heiratsantrag. Doch Chuck möchte sie auch heiraten. Blair sorgt sich um Chuck, sagt ihm jedoch, sie würde Louis heiraten.
Später erfährt Chuck, dass sein Vater eine Affäre mit Rinas Mutter hatte und dass Rinas Vater sie eingeschlossen hat, weil er dachte es sei Bart. Rinas Vater fleht ihn an es nicht Rina zu sagen, doch Nate sagt es ihr.
Louis wartet auf einer Party auf Blair. Doch sie kommt nicht, da sie von Rinas Vater gefangengehalten wird. Er möchte sich so an Chuck rächen. Chuck rettet Blair und sie verbringen gelinde gesagt ein paar Stunden zusammen, davon ein Paar in einem Schlafzimmer!
Louis wartet noch immer auf Blair. Blair möchte wieder mit Chuck zusammenkommen. Und Chuck möchte auch mit Blair zusammen sein. Sie gehen auf die Party, die schon lange vorbei ist und sehen, dass Louis noch immer wartet. Gerade als Blair ihm sagen möchte, dass es vorbei ist, mischt sich Chuck ein und redet über Blairs und Louis Hochzeit. Blair fragt ihn später wieso er das gemacht habe, er sagt ihre Liebe wäre nicht einfach und dass Blair liber louis heiraten soll. Doch sein trauriger Blick sagt was anderes...
Blair pack ihren Koffer da sie Zeit mit Louis und seiner Familie verbringt und ihn heiratet. Am Ende sieht man wie in Blairs Zimmer, in ihrem Mülleimer ein positiver Schwangerschaftstest liegt....