1.Er will damit wahrscheinlich einfach nur ein bisschen prahlen, um dir zu zeigen "wie toll er ist" und was er so in seinem Leben "erreicht" hat (nicht böse gemeint)
2.Er will darauf hindeuten, dass er mit dir und einer anderen einen Dreier starten will
3.Er denkt einfach nicht nach oder kann es nicht nachvollziehen, dass dich sowas verletzt
In allen Fällen solltest du ihm einfach das nächste mal sagen wenn er es erwähnt, dass du es nicht magst, wenn er sowas erzählt. Sag ihm aber nicht, dass das dich verletzt. Das könnte ihn kränken und aufwühlen oder ihm Schuldgefühle bereiten.
Ich persönlich finde es selbst nicht so schlimm, aber wenn man darüber nachdenkt und ich mir vorstelle, meine Freundin würde mir erzählen wie toll es mit den Typen vor mir war - ja das würde ich auch überhaupt nicht leiden können