Wieso hat Alanin zwei verschiedene Strukturformeln?
Im Internet findet man zu der Aminosäure Alanin 2 verschiedene Strukturformeln: Einmal mit einem H-atom an dem Kohlenstoff-2-Atom und einmal ohne. Welches ist nun richtig bzw. sind beide möglich? Für mich ergibt es mehr Sinn mit dem Wasserstoffatom, denn so hat das Kohlenstoff-2-atom 4 Bindungen und hat somit die Oktettregel erfüllt.
6 Antworten
Die Oktettregel hat es so oder so erfüllt, das ist nur die Darstellungsform, die nicht jedes einzelne Wasserstoffatom aufzeichnet.
Es stimmen beide. Diese Art von Stickstoffgruppe hat die Angewohnheit, dass ihr freies Elektronenpaar sich manchmal ein Proton aus der Nähe holt, dass sie auch wieder abgibt. Generell zeichnet man das nicht mit auf, aber hier ist vielleicht das Bild aus einer Reaktionsgleichung aufgegriffen, wo Schritt für Schritt eine Reaktion gezeigt wurde.
Es sind zwei Arten in zwei, bzw. vier Formelschreibweisen!
Zum einen ist es eine Lewis-Formel, die mit HalbstrukturFormeln kombiniert wird, die nur die Bindungsverhältnisse, aber nicht die 3D-Anordnung veranschaulichen soll. Dafür ist die KeilStrichFormel besser geeignet, die in diese, Fall noch mit einer SkelettDarstellung kombiniert wurde (ohne einfache Kohlenstoff und WasserstoffAtome).
Das andere ist quasi der StandardZustand mit Amino (-NH2)und Carbonsäure Gruppe (-CO2H), während in der anderen Darstellung das sogn. ZwitterIon (+ UND -) oder Betain benutzt wird! Diese ist realistischer (zB in wässriger Lösung), aber für 'Anfänger' iwie etwas 'unübersichtlich'.
Beim 2. Typ der Darstellung (Skelettformel) muss man sich die (an C gebundenen) H-Atome denken. Bei größeren Molekülen hat es durchaus Vorteile, das Bild wirkt aufgeräumter. Ethan hat z.B. die Formel -
- Zwitter-Ion und "Normalzustand" - die stehen untereinander sowie mit den einfach ionisierten Formen im Gleichgewicht.
- Fischer-Projektion und Keilstrich-Darstellung als verschiedene Darstellungen der dreidimensionalen Struktur.
- Vereinfachte und ausführlichere Darstellung der Carbonsäure-Gruppe. (Wobei die O-Atome in Wirklichkeit völlig gleichberechtigt sind und die dargestellte Formel eine der Grenzformeln der wahren mesomeren Struktur ist.)
- Ausführliche und vereinfachte Darstellung der C- und H-Atome. An den Enden einfacher Striche an denen nichts steht, ist ein C-Atom zu ergänzen und an diesem so viele H-Atome, dass das ergänzte C-Atom die Oktett-Regel erfüllt (ggf. Ladungen berücksichtigen).
Die "normale" Form, die du vermutlich suchst, wäre die ungeladene (also NH2 statt NH3+) das andere Bild soll die verschiedenen funktionellen Gruppen veranschaulichen (darunter steht ja auch "zwitterionische" Form)