Was heisst "mesomeriestabilisiert"?
Bitte so einfach erklärt wie möglich
3 Antworten
Ich möchte Dir das Problem der Mesomeriestabilisierung am Phenol zeigen.
Phenol Phenolation
Eine wässerige Lösung von Phenol reagiert im Gegensatz von z.B. Ethanol sauer. Es wird somit ein Proton abgegeben. Das entstehende Phenolation zeigt die Erscheinung der Mesomerie, d.h. es sind mehrere Grenzformeln formulierbar. Damit nehmen Elektronen des Sauerstoffatoms an der Mesomerie des Benzolrings teil, was wiederum die Elektronendichte um das O-Atom verringert und die Abspaltung des H-Atoms als Proton begünstigt. Je mehr mesomere Grenzformeln bei einer Verbindung möglich sind, desto größer ist die sogenannte Mesomeriestabilisation. Für das Phenolation bedeutet dies, dass die negative Ladung über das ganze Ion verteilt ist. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H+, nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach rechts verschoben.
gfn hat "Phenol Phenolation" zusammengeschoben. Das Wort Phenolation muss unter den mesomeren Grenzformeln des Ion stehen.
Mesomerie bedeutet, dass ein Stoff einen Zwischenzustand zwischen zwei "üblichen" Zuständen einnehmen kann.
Stell dir eine Straße vor, die durch Täler und über Hügel führt. Das ist die Hauptstraße der chemischen Reaktionen, an denen die "üblichen" chemischen Verbindungen liegen. Eine Verbindung in eine andere umzuwandeln geht umso leichter, je weiter man sich dabei nach unten bewegt, und umso schwieriger, je weiter man sich dabei nach oben bewegt.
Jetzt stell dir vor, die Straße macht eine 180°-Kurve. Im Scheitel der Kurve ist eine Brücke über einen Bach. Dieser Bach fließt zwischen den beiden Teilen der Straße hindurch.
An zwei Stellen, die sich gegenüber liegen, liegen zwei chemische Verbindungen am Straßenrand. Wenn die Straße abschüssig ist, sind diese Verbindungen ziemlich instabil. Wenn die Verbindungen aber einander ähnlich genug sind, können sie in den Bach hinunterrollen und dort zusammenklumpen. Dieser Klumpen ist der mesomere Zwischenzustand zwischen den "Grenzzuständen" am Straßenrand.
Da man ziemlich viel Energie aufwenden muss, um den Klumpen an den einen oder anderen Straßenrand anzuheben, ist der mesomere Zwischenzustand viel stabiler als jeder der Grenzzustände ist/wäre.
Das nennt man Mesomeriestabilisierung.
Dass ein Molekül in Möglichst vielen Mesomeren Grenzformeln stabil vorliegt.