Was ist der Unterschied zwischen induktiver und mesomerer Effekt und warum ist der mesomere Effekt größer als der induktive?

2 Antworten

Das sind zwei völlig unterschiedliche Effekte, die kaum mehr gemeinsam haben als dass sie in der Chemie vorkommen.

Induktiver Effekt: Gruppen an anderer Stelle eines Moleküls erhöhen (positiver induktiver Effekt, +I) bzw. erniedrigen (negativer induktiver Effekt, -I) die Elektronendichte an der betrachteten Stelle. (Vergleichspunkt ist die Elektronendichte, die herrscht, wenn an der anderen Stelle ein Wasserstoffatom gebunden ist.) Dadurch werden elektrophile Substituenten an der betrachteten Stelle stärker bzw. schwächer gebunden als ohne induktiven Effekt; nukleophile Substituenten andersherum. Auch andere elektrophile/nukleophile Reaktionen laufen leichter/schwerer ab.

Mesomerer Effekt: Eine Verbindung hat zwei (oder mehr) "Grenzzustände", die so aussehen, wie man chemische Verbindungen aus der Schule kennt. Aber die Verbindung muss nicht unbedingt einen der Grenzzustände einnehmen, sondern kann auch Zustände auf einem Weg zwischen den beiden Grenzzuständen einnehmen. Wenn die Energie der Zwischenzustände niedriger ist als die Energie jedes der Grenzzustände, befindet sich die Verbindung vorzugsweise in einem der Zwischenzustände; dies nennt man Mesomerie (grie. mesos = mittig, dazwischen).

Was bedeutet "der mesomere Effekt ist größer als der induktive"? Die Effekte sind zu unterschiedlich, als dass sie unmittelbar verglichen werden könnten.

Woher ich das weiß:Hobby – seit meiner Schulzeit; leider haupts. theoretisch

Ich würde ihn nicht unbedingt als größer bezeichnen, eher als weiterreichender.

P.S. Die Themen "Handy" und "Smartphone" sorgen zwar auch für eine höhere Reichweite, aber nicht unbedingt für bessere Antworten. So für den Fall, dass sie kein anderer "ergänzt" hat.