Warum stabilisieren delokalisierte Pi-Elektronen den Ring?

1 Antwort

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Bei den mesomeren Grenzstrukturen des Benzols würden die C, welche durch Doppelbindungen verbunden sind, kürzere Abstände zueinander haben, als die, die durch eine einfache Bindung verbunden sind.

Das ist aber nicht der Fall. Durch die Delokalisierung der Pi-Elektronen ist der Benzolring mesomeriestabilisiert aufgrund der delokalisierten Ladungswolke über und unter der Ringebene (mit dem Orbitalmodell kann man sich das relativ gut vorstellen).

Daraus ergibt sich auch die Energiezustandssenkung und damit höhere Stabilität des Moleküls.

Eine Substitution kann im Gegensatz zu einer Addition vonstatten gehen, sie werden durch vor allem mesomere Effekte an bestimmten Stellen am Molekül begünstigt bzw. erschwert.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium