Frage von sArAhcAke, 27

Brauche Hilfe beim delokalisierten Pi-System/ Chemie?

Hallo erstmal, ich habe hier ein kleines Problem: In meinem Buch steht folgendes: Wichtig ist, dass die Bindung/en zw. den Doppelbindungen keine Einfachbindungen darstellen, sondern, dass die Elektronenwolke alle beteiligten C Atome umfasst (unter Umständen auch eine C=O Bindung, die ebenfalls in Konjugation treten kann). Damit gibt es keine freie Drehbarkeit um die scheinbaren(!) Einfachbindungen mehr.

Ich bin so verwirrt, was heißt zw. den Doppelbindungen keine Einfachbindungen, warum sollte das sein, und was heißt scheinbar in dem Zusammenhang??

Ich wäre seeeeehr dankbar für jede Hilfe!!

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 10

Das Problem ist, dass man etwas erklären will, was man ohne die passenden Grundlagen nicht verstehen kann. Die passende Grundlage zum besseren Verständnis der pi-Bindung ist das Orbital-Modell, welches in der Schule leider nur selten bis gar nicht gelehrt wird.

Sofern du chemisch interessiert bist kannst du dir gerne im Internet Artikel zum Orbitalmodell suchen, chemgapedia ist da z.B. eine hilfreiche Seite.

Ohne zu sehr ins Detail gehen zu wollen muss man erstmal zwischen einer sigma- und einer pi-Bindung unterscheiden. Eine sigma-Bindung kann man sich als Überlappung der Orbitale (Aufenthaltswahrscheinlichkeitsräume von Elektronen) zweier Atome vorstellen. Diese Überlappung bildet eine Achse zwischen den beiden Atomen (wie eine Hantel) die zunächst einmal frei drehbar ist. In einem Molekül sind alle Atome durch sigma-Bindungen miteinander verknüpft, d.h. auch in einer Doppelbindung liegt eine sigma-Bindung, aber eben noch zusätzlich eine pi-Bindung vor.

Eine pi-Bindung wiederum kommt durch die Wechselwirkung zweier Orbitale zustande, die genau senkrecht auf dieser Bindungsachse stehen, das bedeutet die (p-)Orbitale überlappen nicht wie bei der sigma-Bindung, sonder sie stehen sich parallel auf beiden Seiten der Bindung genau gegenüber. Würde man nun eines der Atome entlang der Bindungsachse drehen würde man die beiden senkrecht stehenden Orbitale auseinander drehen und dadurch die pi-Bindung zerstören. Das passiert natürlich nicht, da eine pi-Bindung energetisch günstiger ist und deswegen ist eine Doppelbindung nicht frei drehbar.

Bleiben wir nochmal kurz bei der Vorstellung mit den Orbitalen, die senkrecht zur Bindungsachse stehen. Wenn du nun ein größeres System betrachtest, also eines das z.B. aus vier Atomen besteht und in dem sich Doppel-Bindungen mit Einfachbindungen abwechseln (1,3-Butadien). An jeder Doppelbindung hast du bei beiden Atomen ein senkrechtes Orbital (wegen der pi-Bindung) zwischen denen sich die Elektronen bewegen können. Das bedeutet an jedem Atom des 1,3-Butadiens befindet sich ein solches senkrechtes (p-)Orbital. Nun, wer sagt uns denn jetzt, dass sich die Elektronen zwischen dem 1. und 2. Atom und nicht zwischen dem 2. und 3. Atom aufhalten? In der Tat kann man das gar nicht sagen. Man spricht in diesem Fall von einem delokalisierten Elektronensystem, das sich die Elektronen durch Konjugation dieser zur Bindungsachse senkrechten Orbitale frei über dem Molekül bewegen können.

Die Masterfrage ist nun: Warum ist das System von 1,2-Butadien nicht delokalisiert?

Nun da stöße ich an meine Grenzen des anschaulichen erklärens - zumindest ohne Kenntnis über die Form und Ausrichtung der Orbitale. Letztendlich liegt es daran, dass das C-Atom an 2. Position ja zwei senkrechte Orbitale benötigt - eines für die pi-Bindung zum 1. C-Atom und eines für die Bindung zum 3. C-Atom. Das funktioniert aber nur, wenn die beiden Orbitalte im rechten Winkel zueinander stehen. Während wir uns beim 1,3-Butadien vorsstellen können, dass alle Orbitale beispielsweise nach oben zeigen muss beim 1,2-Butadien ein Paar an Orbitalen nach oben und das andere Paar aus der Tafelebene heraus zeigen. dadurch können die Elektronen nicht von einem Orbital zum anderen wandern und man erhält keine Konjugation. Für ein konjugiertes System müssen sich also immer Einfach- und Doppelbindungen abwechseln ...

Naja ohne Kenntnisse über Orbitale klingt das vielleicht etwas kryptisch, aber hat man es erstmal verstanden, hat man eine sehr gute Vorstellung zu den Bindungen. Die Drehbarkeit einer Bindung ist letztendlich eine rein geometrische Sache. Im übrigen gibt es auch Einfachbindungen die man nicht drehen kann. Nämlich wenn das Molekül so aufgebaut ist, dass bei der Drehung um die Bindungsachse zwei riesige Reste aufeinander stoßen. Aber das führt an dieser Stelle wohl zu weit ;-)

Kommentar von sArAhcAke ,

Danke, hat viele Fragen beantwortet! :)

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 22

In einem delokalisierten Pi-System wie beispielsweise im Benzol hast du keine lokalisierten Doppelbindungen bzw. Einfachbindungen. Du hast diese drei Doppelbindungen über den ganzen Ring verteilt und kannst nicht sagen wo sie sind. Sie sind gewissermaßen überall gleichzeitig.

Bei Chemgapedia gibt es eine schöne Lerneinheit zu dem Thema:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/11/aac/vorlesung/kap_4/vlu/delo...

Kommentar von sArAhcAke ,

Danke erstmal für den nützlichen Link! Und mit scheinbar ist gemeint, dass die Einfachbindungen eigentlich nicht genau hier sind, weil sie keinen fixen Platz haben, ist es richtig so?

Kommentar von musicmaker201 ,

Genau.

Kommentar von sArAhcAke ,

Danke!!

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