Frage von roromoloko, 113

Welche Bindung ist stabiler - die sigma oder pi Bindung?

Die Bindungsenergie einer p-Bindung ist nicht doppelt so groß wie eine sigma Bindung. Der Autor meines Buches schlussfolgert daraus, dass die pi Bindung nicht so fest ist wie die sigma-Bindung.

In Wikipedia steht dennoch, dass Doppelbindungen stärker und kürzer sind als Einfachbindungen.

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Muhtant, 113

Eine Einfach Bindung besteht aus einer Sigma-Bindung (direkte Verbindung zwischen zwei Atomen) und eine Doppelbindung aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung (seitliche Überlappung von p-Orbitalen).

durch die zusätzliche Pi-Bindung bei Doppelbindungen, werden die Atome "stärker/fester" aneinander gebunden und zusammengezogen.
Deswegen ist es absolut richtig, was dort steht. 

Dreifachbindungen bestehen sogar aus einer Sigma und zwei Pi-Bindungen.

Google doch sonst mal Molekülorbital-Theorie.

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 62

Eine Doppelbindung ist stärker als eine Einfachbindung, da zwei Bindungen statt einer existieren.

Wenn du sigma- und pi-Bindungen jedoch getrennt betrachtest, stellst du fest, dass sigma-Bindungen stärker als pi-Bindungen sind. Das liegt grob gesagt daran, dass sigma-Bindungen eine größere Überlappung haben.

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 29

Eine Einfachbindung ist idR eines σ-Bindung. Eine Doppelbindung besteht dagegen aus einer σ- und einer π-Bindung.

Eine Doppelbindung ist stärker als eine Einfachbindung, allerdings weniger als doppelt so stark (gemessen als Dissoziationsenergie). Daraus könnte man naïv den Schluß ziehen, daß

2 σ > σ + π   ⟹   σ > π

Das stimmt wahrscheinlich auch, aber man darf nicht vergessen, daß die Zer­legung einer Doppel­bindung in σ + π nur mit Zusatz­annahmen prak­tika­bel wird, eigentlich ist das nicht wirklich additiv (die Doppel­bindung ist z.B. ge­staucht, was der σ-Kom­ponente weh tut, denn wir wissen ja, daß die einen längeren Bindungs­abstand bevor­zugen würde).

Antwort
von iokii, 78

Wenn ich das richtig verstehe hast du bei der pi Bindungen 2 Verbindungen gleichzeitig. Beide zusammen sind stärker als die eine Bindung der sigma Bindung. Eine einzelne der beiden pi-Verbindungen ist dann aber schwächer als die sigma Bindung.

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