Frage von CharlieClaire, 114

Warum nehme ich Schwefelsäure als katalysator bei Veresterungen?

Hallo, 

Wir haben in Chemie den Reaktionsmechanismus von Veresterung gemacht und hatten da zuerst als Katalysator ein H+-Ion was nicht ganz korrekt war meinte unser Lehrer da das H+ irgendwo herkommen muss und abgespalten werden muss. Es hieß dann das Schwefelsäure der Katalysator ist von dem das H+ abgespalten wird und sich an das O der Alkansäure setzt. Ich versteh nur nicht warum man gerade Schwefelsäure als katalysator nimmt und nicht etwas anderes wie Wasser oder sonst was.

Ich würde mich freuen wenn mir das jemand erklären könnte warum es gerade Schwefelsäure ist.

Danke :)

Expertenantwort
von botanicus, Community-Experte für Chemie, 114

Wasser ist als Säure zu schwach, und Wasser ist auch Produkt der Veresterung. Daher versucht man (Massenwirkungsgesetz!) dessen menge klein zu halten. Schwefelsäure protolysiert vollständig und bringt extrem wenig Wasser mit, es geht aber grundsätzlich auch mit allen anderen Säuren.

In Früchten entstehen Fruchtester bei der Reifung aus Fruchtsäuren und Gärungsalkohol; da genügt auch die Fruchtsäure zur Katalyse. In der Bowle hilft man mit Citrusfrüchten nach.

Kommentar von CharlieClaire ,

Danke das hilt mir schon sehr viel weiter. könnte man dann auch hcl (Chlorwasserstoff) nehmen oder geht das nicht

Kommentar von botanicus ,

Natürlich – denn HCl protolysiert ja ebenfalls unter Bildung von Oxoniumionen.

Kommentar von CharlieClaire ,

Danke. stimmt das macht Sinn du hast mir wirklich sehr geholfen jetzt hab ich es verstanden

Kommentar von botanicus ,

Naja ... es macht nicht Sinn, aber es hat Sinn ;-)

Immer diese Anglizismen ...

Antwort
von ThomasJNewton, 106

Weil Carbonsäure und Alkohol sonst nicht reagieren?

Der Schlüssel zur Antwort liegt im Reaktionsmechanismus.
Den musst du dir schon erarbeiten.

Dabei hilft man dann gerne.

Kommentar von CharlieClaire ,

Hallo, sorry das ist meine erste Frage hier und mein Handy wollte nicht so wie ich deshalb ist die komplette Beschreibung einfach mal nicht dabei. Ich versteh den Mechanismus und das das als Katalysator nötig ist aber wir hatten da erst nur ein H+-Ion stehen und sollten raus finden woher das abgespalten wird und haben dann gesagt von Schwefelsäure und ich verstehe nicht warum gerade Schwefelsäure warum nehme ich nicht wasser oder was anderes als Katalysator.Danke aber für deine Antwort war ja mein fehler mit dem kleinen Debakel wegen der Beschreibung.

Kommentar von ThomasJNewton ,

Es reicht ja nicht, dass du in der Gleichung ein H⁺ hast.

Chemie ist Praxis, und in der Praxis ist es erforderlich dass ein H⁺ auf die Essigsäure übertragen wird - falls ich den Mechanismus noch richtig im Kopf habe.

Die Essigsäure wirkt also als Base gemäß der Gleichung
CH₃-COOH + H⁺ -> CH₃-COOH₂⁺
- da ist doch klar, dass das nicht mit schwachen Säuren geht.

Die Bildung der Gruppe -COOH₂⁺ lädt auch das Kohlenstoff-Atom positiv auf, sodass es von Alkohol "angegriffen" werden kann - von den freien Elektronenpaaren genauer gesagt.

So ganz nebenbei kann auch eine Aminogruppe angreifen. Also hast du die Peptidbindung gleich mitverstanden, mit der Esterbindung.

Kommentar von CharlieClaire ,

Da hast du natürlich Recht. Ich hatte nicht mehr in Kopf was eine schwache und was eine starke Säure ist. jetzt ist es mir aber klar.:)

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