Frage von noyxcv, 62

Warum ist Ethanol keine Säure trotz OH-Gruppe?

Hallo,

Ethanol und Essigsäure haben ja beide eine OH-Gruppe im Molekül, wobei aber ja Essigsäure viel mehr als Säure wirkt. Ich verstehe aber nicht ganz, warum. Also ich dachte, dass Säure ja immer etwas im Protonendonator zu tun hat, und dementsprechend mit den Induktionseffekten sowie der Polarität. Also muss die Essigsäure ja polarer sein, auch wegen des negativen Induktionseffektes des O-Atoms der Carboxyl-Gruppe? Könnte mir da vielleicht jemand weiterhelfen? Im Detail verstehe ich das nämlich nicht ganz....

Danke im Voraus!

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 25

Ethanol kann eine Säure sein, jedoch nicht wirklich freiwillig ohne starke Basen. Die OH-Gruppe allein reicht nicht aus, damit das Proton leicht genug abgespalten werden kann. Du benötigst noch weitere elektronenziehende Gruppen wie eine Carboxyl- oder auch Nitrogruppe. 

Bei Carbonsäuren hast du eine weitere Carboxylgruppe neben der Hydroxygruppe. Dadurch ist eine Carbonsäure spürbar sauer. Im Vergleich zu starken Mineralsäuren (anorganische Säuren) sind dies aber immernoch sehr schwache Säuren.

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 31

Zunächst mal: Ja, Ethanol ist eine Säure. Es kann Reaktionen eingehen, wie sie für Säuren typisch sind, z.B. Metalle unter Wasserstoff­entwick­lung oxidieren und damit Salze bilden:

Na + C₂H₅–OH  ⟶ ½ H₂ + Na⁺ + C₂H₅O⁻

das ist genau dasselbe, wie wenn man Natrium in Schwefel­säure H₂SO₄, als Struktur­­formel HO₃S–OH) löst:

Na + HO₃S–OH  ⟶  ½ H₂ + Na⁺ + HO₃SO⁻

In beiden Fällen kann man die Lösung eindampfen und kriegt dann ein Salz, je nach­dem ent­weder Natrium­­ethanolat C₂H₅ONa oder Natrium­hydrogen­sulfat NaHSO₄. Schwefel­säure hat noch eine zweite Dis­sozia­tions­stufe, aber das spielt für die Ana­logie keine Rolle.

Als Säure ist Ethanol ungefähr so stark wie Wasser, also eigent­lich ziem­lich schwach. Beide können nur wenige, sehr reaktions­fähige Metalle auf diese Art an­greifen. H₂SO₄ ist da­gegen stark und setzt z.B. auch Eisen oder Zink um.

Essigsäure ist ciel schwächer als H₂SO₄, aber viel särker als Ethanol. Der Grund liegt in der Carbonyl­gruppe –CO– gleich neben dem OH. Im Anion der Säure kann das Carbonyl-O die Hälfte der negativen Ladung dex Hydroxyl-Os auf­nehmen (die beiden sind dann strikt äqui­valent), dadurch wird das Anhäufen von einer ganzen negativen Ladung an einem O ver­mieden (das­selbe läuft auch in H₂SO₄, weil es dort sogar zwei doppelt ans S ge­bun­dene Os gibt).

Na + CH₃CO–OH  ⟶  ½ H₂ + Na⁺ + CH₃CO–O⁻ 

Da die beiden Sauerstoffe im Acetat-Anion gleich­wertig sind, schreibe ich es ge­wöhn­lich als CH₃CO₂⁻, aber das ist  Geschmackssache.

Als Faustregel gilt: Wann eine Substanz mit einer OH-Gruppe merklich sauer ist, steckt letztlich eine Mög­lich­keit dahinter, die Ladung im Anion auf ein paar Atome zu verteilen (Carbonyl- und Nitro-Gruppen können das sehr gut, C=C-Doppel­bindun­gen manch­mal auch). Das nennt man in der organi­schen Chemie den −M-Effekt. OH-Gruppen ohne solche −M-Nachbar­schaft sind da­gegen nur sehr wenig sauer, eben so wie Wasser oder Ethanol.

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 25

Ethanol ist auch eine Säure im Sinne von Brønsted, aber eben eine äußerst schwache. pKs-Werte von Säuren, u.a. von Ethanol, findest Du unter dem Link

http://www.periodensystem-online.de/index.php?sel=wertdesc&prop=pKs-Werte&am...

Antwort
von tanniwanni, 23

Gib 'Essigsäure OH Gruppe' ein und nimm den 8 Link der Seite,da steht alles,was deine Frage beantwortet!  :-)

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