Warum ist die Aminosäure Glycin nicht chiral?
Das NH2 und das COOH Atom würden dann ja auf der anderen Seite stehen und wären somit nicht zur Deckung zu bringen. Warum also ist Glycin trotzdem nicht chiral?
3 Antworten
Die Einfachbindungen sind frei drehbar.
Für Chiralität braucht es ein C-Atom mit vier unterschiedlichen angebundenen Teilen.
Und ein solches hat Glycin nicht. Am betreffenden C-Atom hängen die Acetatgruppe, die Aminogruppe und zwei Wasserstoffatome. Und dadurch, dass diese zwei Wasserstoffatome gleich sind, hast du keine vier unterschiedlichen Anhängsel und somit keine Chiralität.
Glycin ist nicht chiral, da es kein stereogenes Zentrum besitzt. Die Bedingung hierfür ist ein C-Atom mit 4 verschiedenen (!) Substiuenten. Wenn du dir die Strukturformel von Glycin anschaust, wirst du merken, dass es kein solches im Molekül gibt.